5'-Deoxytubericidin | 41107-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-Deoxytubericidin
• 英文别名: 4-amino-7-(5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；5'-deoxytubercidin；1-(4-amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-β-D-1,5-dideoxy-ribofuranose；(2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 41107-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: FHUHZIYGCZRRLU-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Deoxytubericidin 生成 5'-deoxy-5-iodotubercidin
  参考文献：
  名称：

  KAZLAUSKAS, R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 甲醇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 5'-Deoxytubericidin
  参考文献：
  名称：

  通过Vorbrüggen糖基化高效合成5'-脱氧结核精及其类似物

  摘要：

  据报道以10克的规模有效有效地合成了天然存在的海洋核苷5'-脱氧结核菌素，其总收率良好。关键步骤是吡咯并[2,3- d ]嘧啶与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-β - d-呋喃核糖的Vorbrüggen糖基化。 5'-脱氧tubercidin-Vorbrüggen糖基化-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-海洋核苷-7-脱氮嘌呤

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259975

文献信息

• [EN] NEW ANTIVIRAL MODIFIED NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS ANTIVIRAUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010015643A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention relates to novel compounds that have various medicinal applications, e.g. for the treatment and/or prevention of viral infections. wherein: X is CH or CR6; R1 is halogen, NR7R8 or OR9; R2 is H, halogen, or NR7R8; R3 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl or heteroaryl, each of which is optionally substituted with one or more substituents; R4 is H, acyl or an amino acid ester; R5 is H, acyl or an amino acid ester; R6 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl, halogen, cyano, nitro, hydroxy, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, carboxy, carboxamide or alkyloxycarbonyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents; R7 and R8 are independently selected from the group consisting of H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl, amino, alkylamino, arylamino, hydroxy, alkoxy, arylcarbonyl and alkylcarbonyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents; and R3 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl, alkylcarbonyl or arylcarbonyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents;

  这项发明涉及具有各种药用应用的新化合物，例如用于治疗和/或预防病毒感染。其中：X为CH或CR6；R1为卤素，NR7R8或OR9；R2为H，卤素或NR7R8；R3为H，烷基，烯基，炔基，芳基，环烷基，杂环烷基或杂芳基，每种均可选择性地被一个或多个取代基取代；R4为H，酰基或氨基酸酯；R5为H，酰基或氨基酸酯；R6为烷基，烯基，炔基，芳基，环烷基，杂环烷基，杂芳基，卤素，氰基，硝基，羟基，烷氧基，烷硫基，氨基，烷基氨基，羧基，羧酰胺或烷氧羰基，每种均可选择性地被一个或多个取代基取代；R7和R8分别选自H，烷基，烯基，炔基，芳基，环烷基，杂环烷基，杂芳基，氨基，烷基氨基，芳基氨基，羟基，烷氧基，芳基羰基和烷基羰基的群组，每种均可选择性地被一个或多个取代基取代；R3为H，烷基，烯基，炔基，芳基，环烷基，杂环烷基，杂芳基，烷基羰基或芳基羰基，每种均可选择性地被一个或多个取代基取代；
• KAZLAUSKAS, R.
  作者：KAZLAUSKAS, R.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and Practical Synthesis of 5′-Deoxytubercidin and Its Analogues via Vorbrüggen Glycosylation
  作者：Qiang Xiao、Yong Ju、Yang Song、Haixin Ding、Yanhui Dou、Ruchun Yang、Qi Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1259975

  日期：2011.5

  An efficient and practical synthesis of naturally occurring marine nucleosides 5′-deoxytubercidins on a 10 gram scale in good overall yield is reported. The key step was the Vorbrüggen glycosylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with 5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-β-d-ribofuranose. 5′-deoxytubercidin - Vorbrüggen glycosylation - pyrrolo[2,3-d]pyrimidine - marine nucleoside - 7-deazapurine

  据报道以10克的规模有效有效地合成了天然存在的海洋核苷5'-脱氧结核菌素，其总收率良好。关键步骤是吡咯并[2,3- d ]嘧啶与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-β - d-呋喃核糖的Vorbrüggen糖基化。 5'-脱氧tubercidin-Vorbrüggen糖基化-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-海洋核苷-7-脱氮嘌呤