1-<1-Methyl-1-(phenylseleno)-ethyl>-cyclohexanol | 53188-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<1-Methyl-1-(phenylseleno)-ethyl>-cyclohexanol
• 英文别名: 1-[2-(Phenylselanyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol；1-(2-phenylselanylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 53188-73-1
• 化学式: C₁₅H₂₂OSe
• 分子量: 297.299
• InChiKey: ZAEXIZXILSTCRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1-Methyl-1-(phenylseleno)-ethyl>-cyclohexanol 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-甲基乙烯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Seebach,D.; Beck,A.K., Angewandte Chemie, 1974, vol. 86, p. 859 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (2-(phenylselanyl)propan-2-yl)lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-<1-Methyl-1-(phenylseleno)-ethyl>-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环酮扩环的新方法

  摘要：

  公开了允许环酮环扩大的简单的两步方法，其利用了α-硒烷基锂对羰基化合物的高亲核性和在所得β-羟基硒化物上发生的新的转座反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87000-8

文献信息

• Seebach,D. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 846 - 858
  作者：Seebach,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• LABAR, D.;LABOUREUR, J. L.;KRIEF, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 9, 983-986
  作者：LABAR, D.、LABOUREUR, J. L.、KRIEF, A.

  DOI：——

  日期：——
• Seebach,D.; Beck,A.K., Angewandte Chemie, 1974, vol. 86, p. 859 - 860
  作者：Seebach,D.、Beck,A.K.

  DOI：——

  日期：——
• New method for the ring enlargement of cyclic ketones
  作者：D. Labar、J.L. Laboureur、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87000-8

  日期：1982.1

  A simple two step procedure which allows thering enlargement of cyclic ketones is disclosed which takes advantage of the high nucleophilicity of α-selenoalkyllithiums towards carbonyl compounds and of a novel transposition reaction which occurs on the resulting β-hydroxyselenides.

  公开了允许环酮环扩大的简单的两步方法，其利用了α-硒烷基锂对羰基化合物的高亲核性和在所得β-羟基硒化物上发生的新的转座反应。