(2-(phenylselanyl)propan-2-yl)lithium | 53230-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(phenylselanyl)propan-2-yl)lithium
• CAS: 53230-01-6
• 化学式: C₉H₁₁LiSe
• 分子量: 205.087
• InChiKey: KOOOIJLMKAMAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(phenylselanyl)propan-2-yl)lithium 在 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Seebach,D.; Beck,A.K., Angewandte Chemie, 1974, vol. 86, p. 859 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(phenylseleno)propane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-(phenylselanyl)propan-2-yl)lithium
  参考文献：
  名称：

  受阻酮与受阻环氧化物和烯烃的连接（CC）路线

  摘要：

  受阻的酮已被转化为受阻的环氧化物（5）和烯烃（6），并伴随着以β-羟基硒化物为主要中间体的新碳-碳键的形成。据报道，这种拥挤的分子具有异常的反应性。

  DOI：

  10.1039/c39820000564

文献信息

• New method for the ring enlargement of cyclic ketones
  作者：D. Labar、J.L. Laboureur、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87000-8

  日期：1982.1

  A simple two step procedure which allows thering enlargement of cyclic ketones is disclosed which takes advantage of the high nucleophilicity of α-selenoalkyllithiums towards carbonyl compounds and of a novel transposition reaction which occurs on the resulting β-hydroxyselenides.

  公开了允许环酮环扩大的简单的两步方法，其利用了α-硒烷基锂对羰基化合物的高亲核性和在所得β-羟基硒化物上发生的新的转座反应。
• Selenium stablized anions. Conversion of β-hydroxy selenides into olefins
  作者：Hans J. Reich、Flora Chow

  DOI：10.1039/c39750000790

  日期：——

  Sulphonylation of β-hydroxy selenides, prepared by addition of organometallic compounds to carbonyl compounds, results in reductive elimination to give olefin under unusally mild conditions.

  通过将有机金属化合物加到羰基化合物上而制得的β-羟基硒化物的磺酰化在非常规的温和条件下导致还原性消除，从而得到烯烃。
• Ring expansion of cyclenones: an unusual regioselectivity
  作者：A. Krief、J. L. Laboureur

  DOI：10.1039/c39860000702

  日期：——

  Various cyclenones have been homologated by a two-step sequence involving a reaction with α-selenoalkyl-lithium compounds and further reaction of the resulting β-hydroxyselenides with thallium(I) ethoxide in chloroform; an unusually high propensity of the alkyl groups to migrate in place of the vinyl moiety has been observed.

  已经通过两步序列对各种环酮进行了同源化，包括与α-硒代烷基-锂化合物反应以及所得的β-羟基硒化物与th（I）乙醇化物在氯仿中的进一步反应。已经观察到烷基取代乙烯基部分的异常高的迁移倾向。
• KRIEF, A.;DUMONT, W.;CLAREMBEAU, M.;BADAOUI, E., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2023-2030
  作者：KRIEF, A.、DUMONT, W.、CLAREMBEAU, M.、BADAOUI, E.

  DOI：——

  日期：——
• BONNERT, ROGER V.;JENKINS, PAUL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 413-418
  作者：BONNERT, ROGER V.、JENKINS, PAUL R.

  DOI：——

  日期：——