(2-bromophenyl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone | 1314140-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-bromophenyl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-bromophenyl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 1314140-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: VDZZRIRLDXXMPE-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 sodium percarbonate 、 3-(3-triacontakis(L-leucylamido)propyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2-bromophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone 、 (2-bromophenyl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚（氨基酸）催化一锅法从苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮

  摘要：

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.024

文献信息

• One-pot production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones by recyclable poly(amino acid) catalysis
  作者：Wanrong Luo、Zhichao Yu、Wenwei Qiu、Fan Yang、Xiaofeng Liu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.024

  日期：2011.7

  one-pot, two-step process was disclosed for production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones catalyzed by imidazolium-modified poly(l-leucine). Two effective reaction systems with complementary high enantioselectivities (up to 98% ee) or satisfactory yields (up to 89%) have been developed. Importantly, the poly(amino acid) catalyst can be easily recovered and recycled for ten

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones via an amine-thiourea dual activation catalysis
  作者：Lu-Wen Zhang、Li Wang、Nan Ji、Si-Yang Dai、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152941

  日期：2021.3

  A simple asymmetric epoxidation method is developed to effectively synthesize chiral α-carbonyl epoxides through an amine-thiourea dual activation catalysis. In this method, TBHP, as an oxidant, determined the reaction rate, and the chiral amine-thiourea catalyst effectively controlled the stereoselectivity of the reaction, and KOH promoted deprotonation. 22 examples of α,β-unsaturated ketones with

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。