7-溴-5-甲基吲哚啉-2,3-二酮 | 108938-16-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-5-甲基吲哚啉-2,3-二酮
• 中文别名: 7-溴-5-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮；7-溴-5-甲基吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 7-bromo-5-methyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 7-bromo-5-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；5-methyl-7-bromoisatin；7-bromo-5-methylindoline-2,3-dione；7-Brom-5-methyl-indolin-2,3-dion；7-bromo-5-methylisatin
• CAS: 108938-16-5
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• mdl: MFCD00462954
• 分子量: 240.056
• InChiKey: NPDJRIGMWAQKTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180 °C
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-5-甲基吲哚啉-2,3-二酮 在 呋喃 、 盐酸 、 双氧水 、 methyloxirane 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-溴-5-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ghisalberti, Emilio L.; Jefferies, Phillip R.; Mori, Trevor A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 12, p. 3155 - 3172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-α-isonitrosoacetanilide 在 硫酸 作用下， 以75%的产率得到7-溴-5-甲基吲哚啉-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ghisalberti, Emilio L.; Jefferies, Phillip R.; Mori, Trevor A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 12, p. 3155 - 3172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of a catalytic palladium biaryl synthesis reaction, via C–H functionalization, to the total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids
  作者：José C. Torres、Angelo C. Pinto、Simon J. Garden

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.030

  日期：2004.10

  The total synthesis of the Amaryllidaceae alkaloids dehydroanhydrolycorine, hippadine, pratosine, anhydrolycorine, assoanine, anhydrolycorin-7-one and oxoassoanine was achieved from the appropriate N-benzylisatin precursors using an intramolecular, palladium catalyzed, dehydrohalogenation, biaryl synthesis reaction to establish the carbon skeleton of the natural products. In order to avoid the formation

  使用分子内钯催化的适当的N-苄基异丁烷前驱体，从适当的N-苄基异丁烷前体实现了芳金娘科生物碱脱氢脱水氢化可可碱，马来酸，普拉妥因，脱水赖氨酸，伴生嘌呤，脱水水解素-7-和氧代伴嘌呤的全合成。天然产品。为了避免在环化反应中形成区域异构体，发现有必要将卤素结合在苄基上。7的硼烷还原ħ吡咯并[3,2,1- DE ]菲啶-4,5-二酮衍生物，得到7 ħ吡咯并[3,2,1- DE ] -和4,5-二氢-7 ħ - pyrrolo [3,2,1- de]-菲啶（脱氢脱水氢化可可碱，脱氢伴嘌呤，脱水脱氢赖氨酸和伴氨基嘌呤）。前者很容易用NaCNBH 3还原成后者，得到脱水丝氨酸和伴生嘌呤。然后将这些化合物氧化成脱水水解蛋白-7-一和氧代伴嘌呤，同时可以将硼烷还原产物的相同混合物氧化成马来皮和普拉托因。
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015091428A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，包括含有该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，还涉及在制备该类化合物中有用的中间体化合物。
• 一种具有PAR4拮抗活性的二环杂芳基类化合物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111440161B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一种具有PAR4拮抗活性的二环杂芳基类化合物及其应用。本发明提供了一类具有PAR4拮抗活性的二环杂芳基类化合物，在体外抗血小板聚集实验中显示出对PAR4具有显著的拮抗活性，从而有效抑制血小板聚集，因而可用于制备预防或治疗多种血栓栓塞性疾病的药物。
• 吲哚并喹啉类生物碱类似物的制备方法
  申请人：渤海大学

  公开号：CN105001220B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于生物碱类似物领域，尤其涉及一种吲哚并喹啉类生物碱类似物的制备方法，可按如下步骤依次实施：（1）将碱催化剂溶于水中，加入靛红或取代靛红，待反应成一相；（2）加入溶剂及取代的‑2‑氯‑3‑乙酰基吲哚；油浴加热至100～130℃，同时用白炽灯照射；（3）将反应体系冷却至室温，反应混合物倒入冰水中，用盐酸溶液调节pH，出现的沉淀经抽滤、水洗、干燥和甲醇重结晶即得目的产物。本发明具有总合成步骤短，成本低，产率等特点，产率由原来的22～45%提高到58.2%～69.5%。
• Isatin compositions having anti-ulcer activities
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04780477A1

  公开（公告）日：1988-10-25

  This invention provides novel isatin compounds which are useful as therapeutic agents. The invention isatin compounds and the pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit anti-ulcer activities which are applicable for propylaxis and treatment of ulcer diseases in the digestive tract of animals.

  这项发明提供了一种新型的吲哚啉化合物，可作为治疗剂使用。这些吲哚啉化合物及其药用盐表现出抗溃疡活性，适用于动物消化道溃疡疾病的预防和治疗。