2-吡啶-2-基-1,3-苯并恶唑 | 32959-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-吡啶-2-基-1,3-苯并恶唑
• 中文别名: 2-(2-吡啶基)苯并恶唑
• 英文名称: 2-(2'-pyridyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)benzo[d]oxazole；2-(2-Pyridyl)benzoxazole；2-pyridin-2-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 32959-62-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD00569582
• 分子量: 196.208
• InChiKey: WELSCYIRWKBEBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.0 to 105.0 °C
• 沸点：
  150°C/0.4mmHg(lit.)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于甲苯
• 最大波长(λmax)：
  302nm(EtOH aq.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

2-(2-吡啶基)苯并恶唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(2-Pyridyl)benzoxazole
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(2-吡啶基)苯并恶唑
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 32959-62-9
分子式： C12H8N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-(2-吡啶基)苯并恶唑

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
103°C
沸点/沸程 150 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
2-(2-吡啶基)苯并恶唑

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
微溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-(2-吡啶基)苯并恶唑

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-2-基-1,3-苯并恶唑 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-piperidin-2-yl)-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475920
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吡啶甲酰胺 在 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(iodoethynyl)benzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-吡啶-2-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  碘代炔基催化剂通过卤素键介导的硫酰胺活化

  摘要：

  卤素键催化作为一种​​激活有机分子的有力工具，最近受到越来越多的关注。然而，到目前为止，催化剂结构的变化非常有限。本文中，我们报道了使用碘炔作为卤素键供体催化剂的第一个例子。通过使用带有五氟苯基的碘炔作为催化剂，硫酰胺可以有效地活化并与2-氨基苯酚反应生成苯并恶唑，收率很高。包括13 C NMR光谱分析和一些对照实验在内的机理研究提供了具体的证据，表明这种催化活化是基于卤素键。因此，在这项研究中获得的结果表明，碘炔可以作为卤素支架催化未来发展的新支架。

  DOI：

  10.1002/asia.201601130
• 作为试剂：
  描述：

  在 2-吡啶-2-基-1,3-苯并恶唑 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 生成 苯乙酮-α-13C
  参考文献：
  名称：

  Cu结合烷基氮烯的生成及其在催化剂控制合成环状β-氨基酸中的应用

  摘要：

  饱和氮杂环作为药物化学中有价值的组成部分的出现导致了构建此类含氮环状框架的新方法的开发。尽管策略很明确，但由于所需的烷基氮烯的棘手性，金属氮烯的分子内 C-H 胺化仅在这个方向上进行了零星的探索。在这里，我们报道了铜催化的分子内胺化，使用由取代的异恶唑烷-5-酮在 N-O 键断裂时生成的烷基氮烯。铜催化专门胺化其他潜在反应基团中的芳香族C(sp 2 )–H键，为铑催化一直困扰的化学选择性问题提供了解决方案。综合实验和计算研究表明，当前环状β-氨基酸合成中的活性物质是二铜烷基氮烯，其遵循与类似的烷基金属氮烯不同的环化途径。

  DOI：

  10.1039/d1sc01419f

文献信息

• Synthesis of heterocyclic compounds
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0479161A1

  公开（公告）日：1992-04-08

  A new synthetic method is reported in which 2-arylbenz(ox,imid,thi)azoles can be prepared by the palladium catalyzed condensation of aromatic halides with o-amino(phenol, aniline, thiophenol)s followed by dehydrative cyclization. This method is tolerant of a wide variety of functional groups on either aromatic ring and gives good to excellent yields of products.

  一种新的合成方法被报道，其中2-芳基苯并(氧,眯,硫)唑可以通过钯催化的芳香卤化物与邻氨基(酚,苯胺,硫酚)的缩合反应，随后进行脱水环化来制备。这种方法对两个芳香环上的各种功能团都具有耐受性，并且能够得到良好到优异的产物收率。
• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Efficient and versatile catalysis of N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols and one-pot synthesis of 2-aryl substituted benzazoles with newly designed ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of PNS thiosemicarbazones
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c4dt00006d

  日期：——

  or As, L = 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone (PNS-H), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-methylthiosemicarbazone (PNS-Me), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-phenylthiosemicarbazone (PNS-Ph)) have been synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopy (IR, UV-Vis, 1H, 13C, 31P-NMR) as well as ESI mass spectrometry. The molecular structures of complexes

  钌（II）羰基配合物，具有膦基官能化的PNS型硫代半碳酰胺配体[RuCl（CO）（EPh 3）（L）]（1-6）（E = P或As，L = 2-（2-（2-（二苯基膦基））亚苄基）缩氨基硫脲（PNS-H ），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -methylthiosemicarbazone （PNS-ME），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -phenylthiosemicarbazone（PNS-PH））已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31P-NMR）以及ESI质谱。配合物的分子结构1，2和6通过单晶X射线衍射分析来进行鉴定。分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿PNS方式进行配位。所有钌络合物（1-6）均作为杂芳族胺与醇进行N-烷基化的催化剂进行了测试。值得注意的是，发现配合物2是用于多种杂环胺与醇的N-烷基化的非常
• Two New Mononuclear Copper(II)-Dipeptide Complexes of 2-(2′-Pyridyl)Benzoxazole: DNA Interaction, Antioxidation and in Vitro Cytotoxicity Studies
  作者：Qian Gan、Yongyu Qi、Yahong Xiong、Yinlian Fu、Xueyi Le

  DOI：10.1007/s10895-016-1999-5

  日期：2017.3

  reactions between the Cu(II) complexes with DNA are spontaneous with negative Gibbs free energy (ΔG). The positive changes of enthalpy (ΔH) and entropy (ΔS) suggested that the binding processes are dominated by hydrophobic interaction accompanying with endothermic. Also, the complexes exhibited efficient oxidative cleavage of pBR322 plasmid DNA in the presence of ascorbic acid, probably induced by •OH

  两种新的单核混合配体铜（II）配合物[Cu（PBO）（Gly-gly）（H 2 O）]·ClO 4 ·1.5H 2 O（1）和[Cu（PBO）（Gly- L -leu） （H 2 O）]·ClO 4（2）（PBO是2-（2'-吡啶基）苯并恶唑，Gly-gly和Gly- L -leu是糖基-甘氨酸阴离子和糖基-L-亮氨酸阴离子），已经通过各种分析和光谱技术进行了制备和表征。使用多光谱方法（吸收，发射，圆二色性），粘度测定和电化学滴定以及分子对接技术研究了配合物与DNA的相互作用。结果表明，1和2通过插入模式与小牛胸腺DNA（CT-DNA）结合。热力学分析表明，Cu（II）配合物与DNA之间的反应是自发的，负Gibbs自由能（ΔG）。焓（ΔH）和熵（ΔS）的正变化）表明结合过程主要由疏水性相互作用和吸热引起。同样，在抗坏血酸的存在下，复合物表现出对pBR322质粒DNA的有效氧化裂解，这可能是
• Cu(I) complexes regulated by N-heterocyclic ligands: Syntheses, structures, fluorescence and electrochemical properties
  作者：Shanshan Mao、Xintong Han、Chuang Li、Yuling Xu、Kesheng Shen、Xinkui Shi、Huilu Wu

  DOI：10.1016/j.saa.2018.06.003

  日期：2018.10

  investigation shows that complexes 1–3 exhibit distinct tunable light green (512 nm)-to-yellow (557 nm) photoluminescence by varying the N-heterocyclic ligands. Three complexes show intense 2-PBO-based yellow, 3-PBO-based light green and intense PBM-based bright green luminescence upon irradiation with a standard UV lamp (λex = 254 nm) at room temperature. Moreover, the electrochemical properties of 1–3 have been

  三种单核Cu（I）络合物，即[Cu（2-PBO）（PPh 3）2 ]·ClO 4 ·2CH 2 Cl 2（1），[Cu（3-PBO）（PPh 3）2（ClO 4））]·CH 2 Cl 2（2）和[Cu（PBM）（PPh 3）2 ]·ClO 4（3）（2-PBO = 2-（2'-吡啶基）苯并恶唑，3-PBO = 2-（ 已合成3'-吡啶基）苯并恶唑，PBM = 2-（2'-吡啶基）苯并咪唑，PPh 3 =三苯基膦）并通过元素分析，IR，1 H NMR，13表征13 C NMR，X射线单晶衍射和热分析。光致发光调查表明，配合物1 - 3表现出不同的可调谐光绿色（512纳米）-to-黄色（557纳米）通过改变N-杂环配体的光致发光。三种配合物 在室温下用标准UV灯（λex = 254 nm）照射后显示出强烈的基于2-PBO的黄色，基于3-PBO的浅绿色和基于PBM的明亮的绿色发光。此外，电化学性能1