7-溴-6-甲氧基-2-甲基-喹啉 | 646039-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-6-甲氧基-2-甲基-喹啉
• 英文名称: 7-bromo-6-methoxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 7-Bromo-6-methoxy-2-methylquinoline
• CAS: 646039-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: JDLROPKCBPAQGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-6-甲氧基-2-甲基-喹啉 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 (6-methoxy-2-methylquinolin-7-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE 1,4-DISUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES LIÉES À UNE DÉFICIENCE EN SMN

  摘要：

  本发明提供了一种公式IA的化合物或其药用盐；5（IA）一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和药物组合物。

  公开号：

  WO2015017589A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯胺 、 巴豆醛 在 氯化锌 甲苯 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 喹啉 、 盐酸 、 异丙醇 、 diethyl ether ethyl acetate 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 Silica gel 、 乙酸乙酯 、 7-溴-6-甲氧基-2-甲基-喹啉 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 以 盐酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以Silica gel chromatography (3-40% gradient of EtOAc in DCM) provided the more mobile title compound, 7-bromo-6-methoxy-2-methylquinoline (365 mg), TLC (4:1 DCM/EtOAc) Rf 0.6, MS (M+1)=254.0, 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ 8.10-8.18 (m, 1H), 7.38 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.32 (s, 1H), 3.99 (s, 3H), 2.66 (s, 3H)的产率得到7-溴-6-甲氧基-2-甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE QUINOLNE ANALOGS THERE OF AND METHODS FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS

  摘要：

  本发明提供了式IA的化合物或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。

  公开号：

  US20160184305A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯胺 、 巴豆醛 在 氯化锌 甲苯 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 喹啉 、 盐酸 、 异丙醇 、 diethyl ether ethyl acetate 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 Silica gel 、 乙酸乙酯 、 7-溴-6-甲氧基-2-甲基-喹啉 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 以 盐酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以Silica gel chromatography (3-40% gradient of EtOAc in DCM) provided the more mobile title compound, 7-bromo-6-methoxy-2-methylquinoline (365 mg), TLC (4:1 DCM/EtOAc) Rf 0.6, MS (M+1)=254.0, 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ 8.10-8.18 (m, 1H), 7.38 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.32 (s, 1H), 3.99 (s, 3H), 2.66 (s, 3H)的产率得到7-溴-6-甲氧基-2-甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE QUINOLNE ANALOGS THERE OF AND METHODS FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS

  摘要：

  本发明提供了式IA的化合物或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。

  公开号：

  US20160184305A1

文献信息

• Synthesis of Quinolines and 2<i>H</i>-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives
  作者：Koichi Narasaka、Mitsuru Kitamura、Masayuki Yoshida、Takashi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2003-42439

  日期：——

  Isomerization of oxime derivatives was researched in detail to find out the methods for the syn-anti isomerization of O-substituted oximes. Based on these findings were developed simple methods for the preparation of aza-heterocycles from both stereo­isomers of oximes. Quinolines were synthesized from β-aryl ketone oximes by treatment with trifluoroacetic anhydride and 4-chloranil. γ,δ-Unsaturated O-methoxyacetyloximes were transformed to 2H-dihydropyrroles by reaction with methoxy-acetic acid.

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。
• 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3027600A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE 1,4-DISUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES LIÉES À UNE DÉFICIENCE EN SMN
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015017589A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides a compound of formula IA or a pharmaceutically acceptable salt thereof; 5 (IA) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式IA的化合物或其药用盐；5（IA）一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和药物组合物。
• 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE QUINOLNE ANALOGS THERE OF AND METHODS FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS
  申请人：CHEUNG Atwood

  公开号：US20160184305A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides a compound of formula IA or a pharmaceutically acceptable salt thereof; 5 (IA) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了式IA的化合物或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。