(S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrolidin-2-one | 1446846-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1446846-71-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅Si
• 分子量: 407.582
• InChiKey: GRRPIKURKJSEGJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-5-(bromomethyl)-1-((2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Septicine Using Intramolecular McMurry Coupling: A Chiron Approach

  摘要：

  Total synthesis of secophenanthroindolizidine alkaloid (+)-septicine 1 was accomplished using the McMurry coupling for the construction of indolizidine ring, using L-glutamicacid as chiral source. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.736004
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 溴 、 苯基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Septicine Using Intramolecular McMurry Coupling: A Chiron Approach

  摘要：

  Total synthesis of secophenanthroindolizidine alkaloid (+)-septicine 1 was accomplished using the McMurry coupling for the construction of indolizidine ring, using L-glutamicacid as chiral source. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.736004

文献信息

• Synthesis of (+)-Septicine Using Intramolecular McMurry Coupling: A Chiron Approach
  作者：K. Umamaheshwar Reddy、A. Panasa Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2012.736004

  日期：2013.10.2

  Total synthesis of secophenanthroindolizidine alkaloid (+)-septicine 1 was accomplished using the McMurry coupling for the construction of indolizidine ring, using L-glutamicacid as chiral source. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.