7-溴他克林 | 53970-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴他克林
• 英文名称: 7-bromo-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• 英文别名: 9-Amino-7-brom-1,2,3,4-tetrahydroacridin；7-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ylamine；7-Bromotacrine
• CAS: 53970-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂
• 分子量: 277.164
• InChiKey: HUWWFDOJYOUTTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴他克林 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(7-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-yl)-2-piperidin-1-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  9-[(N,N-二烷基氨基乙酰基)氨基]-1,2,3,4-四氢吖啶的合成及生物活性

  摘要：

  6. 7. 8. 于。A. Ershova, VA Chernov, RN Akhvlediani, et al., Current Problems in Tumor Chemotherapy [in Russian], Chernogolovka, 1, (1987), pp. 14-16。VA Khokhlov、VI Sladkov、LN Kurkovskaya 等人，Zh。组织。Khim., 21, No. 3, 594-601 (1985)。GM Badger、RS Pearce 和 R. Pettit、J. Chemo Soc.，3204-3207 (1951)。S. Berger 和 A. Reiker，Quinoid 化合物的化学，S. Patay（编辑），纽约（1974 年），Pt。1，第 163-229 页。WJ Gensler、M. Vinooskis 和 NW Ang、J

  DOI：

  10.1007/bf00764703
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲腈 、 环己酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到7-溴他克林
  参考文献：
  名称：

  发现新的他克林衍生物作为具有 CDKs 抑制特性的强效抗增殖剂

  摘要：

  他克林是 FDA 批准的第一个用于治疗阿尔茨海默病 (AD) 的药物，但由于其剂量依赖性肝毒性而退出市场。在此，我们描述了我们为发现一系列用于癌症治疗的新型他克林衍生物所做的努力。他克林的密集结构修饰导致鉴定出N -(4-{9-[(3 S )-3-aminopyrrolidin-1-yl]-5,6,7,8-tetrahydroacridin-2-yl}pyridin-2 -yl )cyclopropanecarboxamide hydrochloride ( ( S )-45 , ZLWT-37 ) 作为有效的抗增殖剂（HCT116 的 GI 50  = 0.029 μM）。此外，ZLWT-37与他克林相比，对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制活性较低。体外研究表明，ZLWT-37可显着诱导 HCT116 细胞凋亡并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。体内研究表明，化合物ZLWT-37在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105875

文献信息

• 作为CDKs抑制剂的他克林衍生物及其应用
  申请人：中国人民解放军北部战区总医院

  公开号：CN114853672A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明涉及作为CDKs抑制剂的他克林衍生物及其应用，衍生物结构通式如式I所示，本发明的他克林衍生物具有结构新颖，高的抗增殖活性和CDK2和CDK9抑制活性。因此，该类化合物在制备预防或治疗肿瘤中具有重要作用；
• DONTSOVA, L. P.;KOLLA, V. EH.;NIKULINA, S. N.;KONSHIN, M. E., XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1441-1442
  作者：DONTSOVA, L. P.、KOLLA, V. EH.、NIKULINA, S. N.、KONSHIN, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• BIELAVSKY J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS.,
  作者：BIELAVSKY J.

  DOI：——

  日期：——