Methyl 5-[[5-cyclopropyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]pentanoate | 1408235-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 5-[[5-cyclopropyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]pentanoate
• 英文别名: methyl 5-[[5-cyclopropyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 1408235-77-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃S₂
• 分子量: 365.477
• InChiKey: JAQCTYHNQXSEQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-[[5-cyclopropyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]pentanoate 在 hydroxylamine hydrochloride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-cyclopropyl-N-(4-(3-hydroxyureido)butyl)-[2,2'-bithiazole]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估基于联噻唑的三氟甲基酮衍生物作为具有增强的细胞效力的有效HDAC抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是一类在组蛋白翻译后修饰中具有复杂功能的表观遗传调节剂，并且是抗肿瘤药的众所周知的靶标。我们之前已经开发了一系列基于联苯并恶唑的异羟肟酸作为新型有效的HDAC抑制剂。在目前的工作中，已经设计并合成了一系列具有不同锌结合基团（ZBGs）的基于联苯并唑的新化合物。其中有化合物7，其中含有三氟甲基酮作为ZBG，在几种癌细胞系中均显示出对人HDAC的有效抑制活性，并具有增强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.003
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-5-cyclopropyl-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Methyl 5-[[5-cyclopropyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及式I的噻唑化合物，其制备方法和用途。更具体地说，本发明涉及天然产物largazole的新衍生物，其制备方法以及作为组蛋白脱乙酰化酶抑制剂用于抗肿瘤和多发性硬化症治疗的用途。

  公开号：

  US20140148600A1

文献信息

• Potent and Orally Efficacious Bisthiazole-Based Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Fei Chen、Hui Chai、Ming-Bo Su、Yang-Ming Zhang、Jia Li、Xin Xie、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/ml400470s

  日期：2014.6.12

  Inspired by the thiazole thiazoline cap group in natural product largazole, a series of structurally simplified bisthiazole-based histone deacetylase inhibitors were prepared and evaluated. Compound 8f was evaluated in vivo in an experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) model and found to be orally efficacious in ameliorating clinical symptoms of EAE mice.
• THIAZOLE COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Theorion Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2708534B1

  公开（公告）日：2017-07-12
• US9216962B2
  申请人：——

  公开号：US9216962B2

  公开（公告）日：2015-12-22