7-溴噻吩并[2,3-b]吡嗪 | 1126824-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 7-溴噻吩并[2,3-b]吡嗪
• 英文名称: 7-bromothieno[2,3-b]pyrazine
• CAS: 1126824-72-3
• 化学式: C₆H₃BrN₂S
• 分子量: 215.073
• InChiKey: LKUNJISTXIJLSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

7-溴噻吩并[2,3-b]吡嗪用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴噻吩并[2,3-b]吡嗪 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 2-(((1R,2S)-2-aminocyclohexyl)amino)-N-(1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)thieno[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRAZINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY
  [FR] THÉNOPYRAZINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'IRAK4

  摘要：

  本发明涉及式(I)的噻吩并吡嗪作为IRAK4的抑制剂，并提供包含此类抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导的或相关的条件或疾病的方法。

  公开号：

  WO2016144849A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡嗪 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 7-溴噻吩并[2,3-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRAZINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY
  [FR] THÉNOPYRAZINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'IRAK4

  摘要：

  本发明涉及式(I)的噻吩并吡嗪作为IRAK4的抑制剂，并提供包含此类抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导的或相关的条件或疾病的方法。

  公开号：

  WO2016144849A1

文献信息

• 一种7-溴噻吩并[2,3-B]吡嗪的合成方法
  申请人：凯美克（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN111606920A

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明提供的7‑溴噻吩并[2,3‑B]吡嗪的合成方法，涉及有机合成领域，采用2,3‑二氯吡嗪与2‑甲基‑3‑丁炔‑2‑醇、碘化亚铜、三乙胺在四三苯基膦钯催化作用下反应生成2‑甲基‑4‑(3‑氯吡嗪)‑3‑丁炔‑2‑醇，2‑甲基‑4‑(3‑氯吡嗪)‑3‑丁炔‑2‑醇与碱反应得到2‑氯‑3‑乙炔基吡嗪，2‑氯‑3‑乙炔基吡嗪与九水硫化钠反应生成噻吩并[2,3‑B]吡嗪，噻吩并[2,3‑B]吡嗪进一步与N‑溴代丁二酰亚胺反应生成7‑溴噻吩并[2,3‑B]吡嗪。本发明的合成方法原料易得、反应条件温和，选择性高，后处理具有很好的可操作性，收率较高，并且容易放大生产。
• [EN] CARBOXAMIDE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'IRAK4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016144844A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to carboxamide inhibitors of IRAK4 of formula (I) and provides compositions comprising such inhibitors, as well as methods therewith for treating IRAK4-mediated or -associated conditions or diseases.

  本发明涉及式(I)的IRAK4的羧酰胺抑制剂，并提供包含这种抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导或相关疾病或疾病的方法。
• Identification of N-(1H-pyrazol-4-yl)carboxamide inhibitors of interleukin-1 receptor associated kinase 4: Bicyclic core modifications
  作者：Jongwon Lim、Michael D. Altman、James Baker、Jason D. Brubaker、Hongmin Chen、Yiping Chen、Melanie A. Kleinschek、Chaomin Li、Duan Liu、John K.F. Maclean、Erin F. Mulrooney、Jeremy Presland、Larissa Rakhilina、Graham F. Smith、Ruojing Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.028

  日期：2015.11

  introducing lipophilic bicyclic cores in place of the polar pyrazolopyrimidine core of 5-amino-N-(1H-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamides. Replacement of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine core with the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine, the pyrrolo[1,2-b]pyridazine, and thieno[2,3-b]pyrazine cores guided by c Log D led to the identification of highly permeable IRAK4 inhibitors with excellent

  IRAK4在IL-1R和TLR信号传导中起关键作用，选择性抑制蛋白激酶活性代表了炎性疾病治疗的诱人靶标。通过引入亲脂性双环核取代5-氨基-N-（1 H-吡唑-4-基）吡唑的极性吡唑并嘧啶核，开发了一系列可渗透的N-（1 H-吡唑-4-基）羧酰胺[ 1,5 - α ]嘧啶-3-羧酰胺。用吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪，吡咯并[1,2- b ]哒嗪和噻吩并[2,3-]取代吡唑并[1,5- a ]嘧啶核b ]由c引导的吡嗪核 Log  D导致鉴定出具有出色效能和激酶选择性的高渗透性IRAK4抑制剂。
• Thienopyrazine inhibitors of IRAK4 activity
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10040802B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention relates to thienopyrazine inhibitors of IRAK4 of formula (I) and provides compositions comprising such inhibitors, as well as methods therewith for treating IRAK4-mediated or -associated conditions or diseases.

  本发明涉及式（I）的IRAK4的噻吩吡嗪抑制剂，并提供了包含这种抑制剂的组合物，以及用其治疗IRAK4介导的或相关的病症或疾病的方法。
• Carboxamide inhibitors of IRAK4 activity
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10155765B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The present invention relates to carboxamide inhibitors of IRAK4 of formula (I) and provides compositions comprising such inhibitors, as well as methods therewith for treating IRAK4-mediated or -associated conditions or diseases.

  本发明涉及式（I）的IRAK4的羧酰胺抑制剂，并提供了包含这种抑制剂的组合物，以及用其治疗IRAK4介导的或相关的病症或疾病的方法。