(E)-1-(2,4-bis(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1544322-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-bis(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1544322-43-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇
• 分子量: 456.536
• InChiKey: QCFKFGDDZMJAJT-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-bis(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到补骨脂查耳酮
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性碘化和Suzuki偶联反应轻松合成异戊二烯基和香叶基查尔酮天然产物

  摘要：

  四个带有异戊二烯基或香叶基的天然查耳酮，即异巴威康酮（1），巴伐卡康酮（2），黄嘌呤酚（3）和2'，4'，4-三羟基-5'-香叶烷基查耳酮（isoxanthoangelol，4通过使用区域选择性碘化和Suzuki偶联反应作为关键步骤合成）。其中，2'，4'，4-三羟基-5'-香叶基查尔酮的第一次总合成以36％的总收率实现。与已报道的基于C-烷基化或O-烷基化，然后进行Claisen重排以引入侧链的方法相比，该新策略利用了碘化过程中宝贵的区域化学控制。前三个查耳酮的合成总产率分别从17％提高到53％，12％提高到35％，28％提高到50％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.044
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-bis(methoxymethoxy)acetophenone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(2,4-bis(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性碘化和Suzuki偶联反应轻松合成异戊二烯基和香叶基查尔酮天然产物

  摘要：

  四个带有异戊二烯基或香叶基的天然查耳酮，即异巴威康酮（1），巴伐卡康酮（2），黄嘌呤酚（3）和2'，4'，4-三羟基-5'-香叶烷基查耳酮（isoxanthoangelol，4通过使用区域选择性碘化和Suzuki偶联反应作为关键步骤合成）。其中，2'，4'，4-三羟基-5'-香叶基查尔酮的第一次总合成以36％的总收率实现。与已报道的基于C-烷基化或O-烷基化，然后进行Claisen重排以引入侧链的方法相比，该新策略利用了碘化过程中宝贵的区域化学控制。前三个查耳酮的合成总产率分别从17％提高到53％，12％提高到35％，28％提高到50％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.044

文献信息

• Synthesis and anti-cancer activity evaluation of novel prenylated and geranylated chalcone natural products and their analogs
  作者：Hao-Meng Wang、Li Zhang、Jiang Liu、Zhao-Liang Yang、Hong-Ye Zhao、Yao Yang、Di Shen、Kui Lu、Zhen-Chuan Fan、Qing-Wei Yao、Yong-Min Zhang、Yu-Ou Teng、Yu Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.007

  日期：2015.3

  by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The anticancer activity of these new chalcone derivatives against human tumor cell line K562 were evaluated by MTT assay in vitro. SAR studies suggested that the 5′-prenylation/geranylation of the chalcones significantly enhance their cytotoxic activity. Among them, Bavachalcone (1a) displayed the most potent cytotoxic activity against K562 with IC50 value of 2.7 μM. The

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表