(1R,2R,5S)-2-Hydroxymethyl-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S)-2-Hydroxymethyl-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1R,2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GKESWLXJTJGIDB-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-myrtanol 在 Glomerella cingulata 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 ((1R,2R,5R)-2-Hydroxymethyl-6-methyl-bicyclo[3.1.1]hept-6-yl)-methanol 、 (1R,2R,5S)-2-Hydroxymethyl-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-3-one 、 (1R,2R,5S)-5-Hydroxy-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylic acid 、 (1R,2R,5R)-6,6-Dimethyl-4-oxo-bicyclo[3.1.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-cis-myrtanol 和 (+)-trans-myrtanol 通过植物病原真菌 Glomerella cingulata 的生物转化

  摘要：

  摘要 已经研究了 Glomerella cingulata 对非对映异构体 (-)-顺式-桃金娘醇和 (+)-反式-桃金娘醇的生物转化。(-)-顺式-桃金娘醇最初转化为 (3S)-3-羟基-顺式-桃金娘醇、(4R)-4-羟基-顺式-桃金娘醇、5-羟基-顺式-桃金娘醇和 [1R, 4R, 5S] -thujane-7, 10-具有环丙烷环的二醇。(4R)-4-Hydroxy-cis-myrtanol 进一步转化为 4-oxo-cis-myrtanol。相比之下，(+)-反式-桃金娘醇转化为3-氧代-反式-桃金娘醇、9-羟基-反式-桃金娘醇、4-氧代-反式-肉豆蔻酸和5-羟基-反式-肉豆蔻酸。代谢产物的结构通过光谱方法确定。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00037-x