7,14-bis(2-nitrophenyl)-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane-2,5,9,12-tetraone | 1256637-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 7,14-bis(2-nitrophenyl)-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane-2,5,9,12-tetraone
• 英文别名: Macrocage；7,14-Bis(2-nitrophenyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane-2,5,9,12-tetrone
• CAS: 1256637-12-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₈
• 分子量: 498.452
• InChiKey: RNUQNASGDRCQLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Wang resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 3-(9-芴甲氧基羰基)氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以16.4%的产率得到7,14-bis(2-nitrophenyl)-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane-2,5,9,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Development of next-generation photolabile copper cages with improved copper binding properties

  摘要：

  我们制备了配体骨架中含有光活性硝基苯基团的七种新的氮供体配体，并评估了它们与铜（II）和锌（II）的结合亲和力。在这一系列配体中，3Gcage（吡啶-2-羧酸 {1-(2-硝基苯基)-3-[(吡啶-2-基甲基)-氨基]-丙基}-酰胺）对铜(II)的亲和力最好，在 pH 值为 7.4 时的表观解离常数为 0.18 fM。将 3Gcage 或与铜(II)结合的 3Gcage 的缓冲水溶液暴露在紫外线下，会导致配体骨架中的键裂解，从而降低配体的牙齿强度。在没有 Cu（II）和有 Cu（II）的情况下，3Gcage 的光解量子产率分别为 0.66 和 0.43。在光解之前，3Gcage 配体会抑制铜在过氧化氢和抗坏血酸存在下产生羟基自由基；然而，在光激活后，羟基自由基的形成会增加 300% 以上，这表明铜中心的反应性可以由光引发。

  DOI：

  10.1039/c0dt00770f

文献信息

• [EN] PHOTOLABILE CAGED TRANSITION METAL COMPLEXES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES DE MÉTAL DE TRANSITION INCLUS PHOTOLABILE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2010014179A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides compounds of Formula I: ( I ) along with compositions comprising the same and methods of using the same, such as for photodynamic therapy in the treatment of cancer.

  本发明提供了化合物I的公式：（I），以及包含该化合物的组合物和使用该化合物的方法，例如用于光动力疗法治疗癌症。
• PHOTOLABILE CAGED TRANSITION METAL COMPLEXES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Franz Katherine J.

  公开号：US20110184333A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides compounds of Formula I: (I) along with compositions comprising the same and methods of using the same, such as for photodynamic therapy in the treatment of cancer.
• US8440827B2
  申请人：——

  公开号：US8440827B2

  公开（公告）日：2013-05-14
• US9365593B2
  申请人：——

  公开号：US9365593B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• Development of next-generation photolabile copper cages with improved copper binding properties
  作者：Katie L. Ciesienski、Kathryn L. Haas、Katherine J. Franz

  DOI：10.1039/c0dt00770f

  日期：——

  Seven new nitrogen-donor ligands that contain a photoactive nitrophenyl group within the ligand backbone have been prepared and evaluated for their binding affinity for copper(II) and zinc(II). Among this series, the ligand 3Gcage (pyridine-2-carboxylic acid 1-(2-nitro-phenyl)-3-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-propyl}-amide) has the best affinity for copper(II), with an apparent dissociation constant at pH 7.4 of 0.18 fM. Exposure of buffered aqueous solutions of 3Gcage or Cu(II)-bound 3Gcage to UV light induces bond cleavage in the ligand backbone, which reduces the denticity of the ligands. The quantum yields of photolysis for 3Gcage in the absence and presence of Cu(II) are 0.66 and 0.43, respectively. Prior to photolysis, the 3Gcage ligand inhibits copper from generating hydroxyl radicals in the presence of hydrogen peroxide and ascorbic acid; however, hydroxyl radical formation increases by more than 300% following light activation, showing that the reactivity of the copper center can be triggered by light.

  我们制备了配体骨架中含有光活性硝基苯基团的七种新的氮供体配体，并评估了它们与铜（II）和锌（II）的结合亲和力。在这一系列配体中，3Gcage（吡啶-2-羧酸 1-(2-硝基苯基)-3-[(吡啶-2-基甲基)-氨基]-丙基}-酰胺）对铜(II)的亲和力最好，在 pH 值为 7.4 时的表观解离常数为 0.18 fM。将 3Gcage 或与铜(II)结合的 3Gcage 的缓冲水溶液暴露在紫外线下，会导致配体骨架中的键裂解，从而降低配体的牙齿强度。在没有 Cu（II）和有 Cu（II）的情况下，3Gcage 的光解量子产率分别为 0.66 和 0.43。在光解之前，3Gcage 配体会抑制铜在过氧化氢和抗坏血酸存在下产生羟基自由基；然而，在光激活后，羟基自由基的形成会增加 300% 以上，这表明铜中心的反应性可以由光引发。