3-(9-芴甲氧基羰基)氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸 | 171778-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-(9-芴甲氧基羰基)氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸
• 中文别名: N-FMOC-DL-3-氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸
• 英文名称: N-Fmoc-β-amino-2-nitrobenzenepropanoic acid
• 英文别名: 3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino-3-(2-nitrophenyl)propionic acid；3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid；3-(Fmoc-amino)-3-(2-nitrophenyl)propionic acid；N-Fmoc-β-(o-nitrophenyl)alanine；3-(Nα-Fmoc-amino)-3-(2-nitrophenyl)butanoic acid；3-N-Fmoc-amino-3-(2-nitrophenyl)propionic acid；Fmoc-3-amino-3-(2-nitrophenyl)propionic acid；Fmoc-ANP-OH；3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2-nitrophenyl)propanoic Acid
• CAS: 171778-06-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 432.433
• InChiKey: DRESTDPDCGPKNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-芴甲氧基羰基)氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-((1-(2-nitrophenyl)-3-oxo-3-(prop-2-yn-1-ylamino)propyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGHT TRIGGERABLE GENE EDITING FORMULATION, IN VIVO EDITING METHOD, AND USES THEREOF
  [FR] FORMULATION D'ÉDITION GÉNOMIQUE POUVANT ÊTRE DÉCLENCHÉE PAR LA LUMIÈRE, PROCÉDÉ D'ÉDITION IN VIVO ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  该披露包括：包含基因编辑酶、上转换纳米颗粒（将近红外光转换为可见光）、至少一种光解链连接剂和固定的羟氯喹在上转换纳米颗粒表面以用于细胞内传递的配方。此外，该披露还涵盖了一种体内基因编辑方法，包括以下步骤：在深脑区域，特别是脑室下区和脑的腹侧被脑区域，给予本披露的配方；脑组织暴露于连续波近红外激光，孵育期间和识别重组的可识别信号。

  公开号：

  WO2020234832A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 3-氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.33h， 以95%的产率得到3-(9-芴甲氧基羰基)氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  酶活性的光介导释放：“小分子”笼状蛋白质等价物

  摘要：

  光激活（“笼养”）蛋白已被用于通过精确的时间和空间控制将细胞内生化作用与全局细胞行为相关联。然而，笼状蛋白的化学或遗传构建并非易事，随后费力地将其引入活细胞，与天然内源性对应物的竞争可能存在问题，并且在与天然酶相当的水平上具有挑战性的细胞内掺入。我们描述了笼式 Src 激酶的小分子等效物的设计、合成和表征。这些化合物通过抑制天然未修饰酶的作用而易于制备和发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja803395d
• 作为试剂：
  描述：

  三聚氯氰 、 3,4-亚甲二氧基苄胺 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2,2-二苯基乙胺 、 4-(芴甲氧羰基氨基)丁酸 、 Fmoc-S-(4-甲氧基三苯甲基)-L-半胱氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(9-芴甲氧基羰基)氨基-3-(2-硝基苯基)丙酸 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A simple strategy for the construction of combinatorial cyclic peptoid libraries

  摘要：

  在此，我们介绍一种简单的方法，可以快速、简便地确定环状类蛋白胨的序列。这一策略的关键思路是在筛选后进行 "开环 "反应，将从高通量筛选中选出的环状类蛋白胨转化为线性类蛋白胨，然后通过串联质谱法进行测序。因此，不需要编码。

  DOI：

  10.1039/c0cc03272g

文献信息

• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Solid-phase synthesis of 3-alkyl-2-arylamino-3,4-dihydroquinazolines
  作者：Aimin Song、Jan Mařı́k、Kit S. Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.043

  日期：2004.3

  4-dihydroquinazolines using an N-Fmoc-β-amino-2-nitrobenzenepropanoic acid scaffold is described. The resin-bound scaffold was reductively alkylated with aldehydes or ketones after Fmoc deprotection, followed by reduction of the nitro group with tin(II) chloride. Subsequent cyclization of the 1,3-diamine intermediates with aryl isothiocyanates in the presence of 1,3-diisopropylcarbodiimide (DIC) afforded

  描述了使用N -Fmoc-β-氨基-2-硝基苯丙酸支架的固相合成3-烷基-2-芳基氨基-3,4-二氢喹唑啉。Fmoc脱保护后，将树脂结合的支架用醛或酮还原烷基化，然后用氯化锡（II）还原硝基。在1，3-二异丙基碳二亚胺（DIC）存在下，将1，3-二胺中间体与异硫氰酸芳基酯环化，得到高纯度的所需产物，三氟乙酸（TFA）裂解后，得到中等至良好的收率。
• [EN] STAPLED AND STITCHED POLYPEPTIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYPEPTIDES À AGRAFES ET À SUTURE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014159969A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides stapled polypeptides of the Formulae (I) and (VI): (I) (VI) and salts thereof; wherein the groups =====; R1a, R1b, R1c, R2a, R3a, R2b, R3b, R4a, R4b, RA, RZ, L1a, L1b, L2, L3, XAA, v, w, p, m, s, n, t, and q are as defined herein. The present invention further provides methods of preparing the inventive stapled polypeptides from unstapled polypeptide precursors. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising a stapled polypeptide of Formula (I) or (VI), and methods of using the stapled peptides. The present invention also provides modifications of the staples post ring closing metathesis.

  本发明提供了Formulae (I)和(VI)的订书钉多肽：(I) (VI)及其盐；其中的基团=====；R1a、R1b、R1c、R2a、R3a、R2b、R3b、R4a、R4b、RA、RZ、L1a、L1b、L2、L3、XAA、v、w、p、m、s、n、t和q如本文所定义。本发明还提供了从未定书钉的多肽前体制备创新的定书钉多肽的方法。本发明还提供了包含Formula (I)或(VI)的定书钉多肽的药物组合物，以及使用这些定书钉肽的方法。本发明还提供了环闭合交换反应后订书钉的修饰。
• Development of next-generation photolabile copper cages with improved copper binding properties
  作者：Katie L. Ciesienski、Kathryn L. Haas、Katherine J. Franz

  DOI：10.1039/c0dt00770f

  日期：——

  Seven new nitrogen-donor ligands that contain a photoactive nitrophenyl group within the ligand backbone have been prepared and evaluated for their binding affinity for copper(II) and zinc(II). Among this series, the ligand 3Gcage (pyridine-2-carboxylic acid 1-(2-nitro-phenyl)-3-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-propyl}-amide) has the best affinity for copper(II), with an apparent dissociation constant at pH 7.4 of 0.18 fM. Exposure of buffered aqueous solutions of 3Gcage or Cu(II)-bound 3Gcage to UV light induces bond cleavage in the ligand backbone, which reduces the denticity of the ligands. The quantum yields of photolysis for 3Gcage in the absence and presence of Cu(II) are 0.66 and 0.43, respectively. Prior to photolysis, the 3Gcage ligand inhibits copper from generating hydroxyl radicals in the presence of hydrogen peroxide and ascorbic acid; however, hydroxyl radical formation increases by more than 300% following light activation, showing that the reactivity of the copper center can be triggered by light.

  我们制备了配体骨架中含有光活性硝基苯基团的七种新的氮供体配体，并评估了它们与铜（II）和锌（II）的结合亲和力。在这一系列配体中，3Gcage（吡啶-2-羧酸 1-(2-硝基苯基)-3-[(吡啶-2-基甲基)-氨基]-丙基}-酰胺）对铜(II)的亲和力最好，在 pH 值为 7.4 时的表观解离常数为 0.18 fM。将 3Gcage 或与铜(II)结合的 3Gcage 的缓冲水溶液暴露在紫外线下，会导致配体骨架中的键裂解，从而降低配体的牙齿强度。在没有 Cu（II）和有 Cu（II）的情况下，3Gcage 的光解量子产率分别为 0.66 和 0.43。在光解之前，3Gcage 配体会抑制铜在过氧化氢和抗坏血酸存在下产生羟基自由基；然而，在光激活后，羟基自由基的形成会增加 300% 以上，这表明铜中心的反应性可以由光引发。
• STITCHED POLYPEPTIDES
  申请人：Verdine Gregory L.

  公开号：US20100184645A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention provides inventive stitched polypeptides, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using inventive stitched polypeptides.

  本发明提供了创新的缝合多肽，其制药组合物以及制备和使用创新的缝合多肽的方法。