(S)-5-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-3-formylindol-4-yl)benzyl]-2-[(1-tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]oxazole-4-carboxamide | 866270-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-3-formylindol-4-yl)benzyl]-2-[(1-tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]oxazole-4-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl 4-[3-[[4-carbamoyl-2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-5-yl]methyl]phenyl]-3-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 866270-11-3
• 化学式: C₃₄H₄₀N₄O₇
• 分子量: 616.714
• InChiKey: AKXBEHMVVRWZPR-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-3-formylindol-4-yl)benzyl]-2-[(1-tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]oxazole-4-carboxamide 在 diethylzinc 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-ethyl {1-(tert-butoxycarbonyl)-4-{3-[2-(1-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl)-4-carbamoyloxazol-5-ylmethyl]phenyl}indol-3-yl}-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮合成重氮酰胺的路线。吲哚双恶唑片段的研究

  摘要：

  描述了海洋次生代谢产物重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的各种方法，所有这些方法均在关键步骤中采用了重氮（II）催化的重氮羰基化合物的反应。因此，将3-溴苯基乙醛转化为α-重氮-β-酮酸酯，其二价吡啶鎓（II）与N -Boc-缬氨酰胺催化的反应导致中间体铑卡宾在NH的插入，从而得到易于进行环脱水反应的酮酰胺。得到（小号）- 2-（1-叔-丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-（3-溴苄基）恶唑-4-羧酰胺酰胺化后形成的酯。然后在Pd催化下将该芳基溴化物与3-甲酰基-吲哚-4-硼酸酯偶合，得到预期的联芳基。醛基随后转化为第二种α-重氮-β-酮酸酯为分子内卡宾NH的插入提供了底物，尽管进行这种环化的尝试并未成功。吲哚双恶唑的第二种方法涉及插入分子间铑卡宾NH，然后形成恶唑，得到（S）-2- [1-叔丁基-（丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-甲基恶唑-4-羧酰胺。将该羧化物与衍生自2-重氮-3-

  DOI：

  10.1021/jo0509760
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲酰基吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-5-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-3-formylindol-4-yl)benzyl]-2-[(1-tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  重氮合成重氮酰胺的路线。吲哚双恶唑片段的研究

  摘要：

  描述了海洋次生代谢产物重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的各种方法，所有这些方法均在关键步骤中采用了重氮（II）催化的重氮羰基化合物的反应。因此，将3-溴苯基乙醛转化为α-重氮-β-酮酸酯，其二价吡啶鎓（II）与N -Boc-缬氨酰胺催化的反应导致中间体铑卡宾在NH的插入，从而得到易于进行环脱水反应的酮酰胺。得到（小号）- 2-（1-叔-丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-（3-溴苄基）恶唑-4-羧酰胺酰胺化后形成的酯。然后在Pd催化下将该芳基溴化物与3-甲酰基-吲哚-4-硼酸酯偶合，得到预期的联芳基。醛基随后转化为第二种α-重氮-β-酮酸酯为分子内卡宾NH的插入提供了底物，尽管进行这种环化的尝试并未成功。吲哚双恶唑的第二种方法涉及插入分子间铑卡宾NH，然后形成恶唑，得到（S）-2- [1-叔丁基-（丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-甲基恶唑-4-羧酰胺。将该羧化物与衍生自2-重氮-3-

  DOI：

  10.1021/jo0509760

文献信息

• The Diazo Route to Diazonamide A. Studies on the Indole Bis-oxazole Fragment
  作者：James R. Davies、Peter D. Kane、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo0509760

  日期：2005.9.1

  Various approaches to the indole bis-oxazole fragment of the marine secondary metabolite diazonamide A are described, all of which feature dirhodium(II)-catalyzed reactions of diazocarbonyl compounds in key steps. Thus, 3-bromophenylacetaldehyde is converted into an α-diazo-β-ketoester, dirhodium(II)-catalyzed reaction of which with N-Boc-valinamide resulted in N-H insertion of the intermediate rhodium

  描述了海洋次生代谢产物重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的各种方法，所有这些方法均在关键步骤中采用了重氮（II）催化的重氮羰基化合物的反应。因此，将3-溴苯基乙醛转化为α-重氮-β-酮酸酯，其二价吡啶鎓（II）与N -Boc-缬氨酰胺催化的反应导致中间体铑卡宾在NH的插入，从而得到易于进行环脱水反应的酮酰胺。得到（小号）- 2-（1-叔-丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-（3-溴苄基）恶唑-4-羧酰胺酰胺化后形成的酯。然后在Pd催化下将该芳基溴化物与3-甲酰基-吲哚-4-硼酸酯偶合，得到预期的联芳基。醛基随后转化为第二种α-重氮-β-酮酸酯为分子内卡宾NH的插入提供了底物，尽管进行这种环化的尝试并未成功。吲哚双恶唑的第二种方法涉及插入分子间铑卡宾NH，然后形成恶唑，得到（S）-2- [1-叔丁基-（丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-甲基恶唑-4-羧酰胺。将该羧化物与衍生自2-重氮-3-