(S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-5-(3-bromobenzyl)oxazole-4-carboxamide | 866270-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-5-(3-bromobenzyl)oxazole-4-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[5-[(3-bromophenyl)methyl]-4-carbamoyl-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 866270-10-2
• 化学式: C₂₀H₂₆BrN₃O₄
• 分子量: 452.348
• InChiKey: UONAEKUZGDDJRX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-5-(3-bromobenzyl)oxazole-4-carboxamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-{3-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-4-carbamoyl-oxazol-5-ylmethyl]-phenyl}-3-(2-diazo-2-ethoxycarbonyl-1-hydroxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  重氮合成重氮酰胺的路线。吲哚双恶唑片段的研究

  摘要：

  描述了海洋次生代谢产物重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的各种方法，所有这些方法均在关键步骤中采用了重氮（II）催化的重氮羰基化合物的反应。因此，将3-溴苯基乙醛转化为α-重氮-β-酮酸酯，其二价吡啶鎓（II）与N -Boc-缬氨酰胺催化的反应导致中间体铑卡宾在NH的插入，从而得到易于进行环脱水反应的酮酰胺。得到（小号）- 2-（1-叔-丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-（3-溴苄基）恶唑-4-羧酰胺酰胺化后形成的酯。然后在Pd催化下将该芳基溴化物与3-甲酰基-吲哚-4-硼酸酯偶合，得到预期的联芳基。醛基随后转化为第二种α-重氮-β-酮酸酯为分子内卡宾NH的插入提供了底物，尽管进行这种环化的尝试并未成功。吲哚双恶唑的第二种方法涉及插入分子间铑卡宾NH，然后形成恶唑，得到（S）-2- [1-叔丁基-（丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-甲基恶唑-4-羧酰胺。将该羧化物与衍生自2-重氮-3-

  DOI：

  10.1021/jo0509760
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙醛 在 辛酸铑 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氨 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-5-(3-bromobenzyl)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  重氮合成重氮酰胺的路线。吲哚双恶唑片段的研究

  摘要：

  描述了海洋次生代谢产物重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的各种方法，所有这些方法均在关键步骤中采用了重氮（II）催化的重氮羰基化合物的反应。因此，将3-溴苯基乙醛转化为α-重氮-β-酮酸酯，其二价吡啶鎓（II）与N -Boc-缬氨酰胺催化的反应导致中间体铑卡宾在NH的插入，从而得到易于进行环脱水反应的酮酰胺。得到（小号）- 2-（1-叔-丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-（3-溴苄基）恶唑-4-羧酰胺酰胺化后形成的酯。然后在Pd催化下将该芳基溴化物与3-甲酰基-吲哚-4-硼酸酯偶合，得到预期的联芳基。醛基随后转化为第二种α-重氮-β-酮酸酯为分子内卡宾NH的插入提供了底物，尽管进行这种环化的尝试并未成功。吲哚双恶唑的第二种方法涉及插入分子间铑卡宾NH，然后形成恶唑，得到（S）-2- [1-叔丁基-（丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-甲基恶唑-4-羧酰胺。将该羧化物与衍生自2-重氮-3-

  DOI：

  10.1021/jo0509760