allylammonium tetraphenylborate | 116506-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allylammonium tetraphenylborate
• 英文别名: Prop-2-enylazanium;tetraphenylboranuide
• CAS: 116506-06-0
• 化学式: C₃H₇N*C₂₄H₂₀B*H
• 分子量: 377.337
• InChiKey: TWNOHARUVLGIQK-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylammonium tetraphenylborate 、 丙酮 生成 allyliminium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  四苯基硼酸铵和铵盐向低价金属络合物的氧化加成反应。选择性NC和NH活化的证据。阳离子烯丙基和氢吡啶酮配合物的简便新方法

  摘要：

  四苯基硼酸铵和亚铵盐（（CH 2 CHCH 2 NH 3）BPh 4，[（CH 2 CHCH 2）HN CMe 2 ] BPh 4和[（PhCH 2）HN CMe 2 ] BPh 4）与过渡-已经研究了低氧化态的金属体系。我们报告的氧化加成到（CY 3 P）2的Ni（η 2 -CO 2）或（CY 3 P）2 NIN⋮NNI（PCY 3）2在温和的条件下（253-293 K），描述了非常有选择性的N C或N H键活化。（CH 2 CHCH 2 NH 3）BPH 4或[（CH 2 CHCH 2）HN CME 2 ] BPH 4与反应（CY 3 P）2的Ni（η 2 -CO 2）和（CY 3 P）2 NIN⋮NNI （PCY 3）2，得到阳离子π烯丙基镍配合物[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni（PCY 3）（NH 3）] BPH4（1）和[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni（PCY 3）（η

  DOI：

  10.1021/om960602k
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 lithium tetraphenylborate tris(1,2-dimethoxyethane) 在 二氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以90%的产率得到allylammonium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  四苯基硼酸铵和铵盐向低价金属络合物的氧化加成反应。选择性NC和NH活化的证据。阳离子烯丙基和氢吡啶酮配合物的简便新方法

  摘要：

  四苯基硼酸铵和亚铵盐（（CH 2 CHCH 2 NH 3）BPh 4，[（CH 2 CHCH 2）HN CMe 2 ] BPh 4和[（PhCH 2）HN CMe 2 ] BPh 4）与过渡-已经研究了低氧化态的金属体系。我们报告的氧化加成到（CY 3 P）2的Ni（η 2 -CO 2）或（CY 3 P）2 NIN⋮NNI（PCY 3）2在温和的条件下（253-293 K），描述了非常有选择性的N C或N H键活化。（CH 2 CHCH 2 NH 3）BPH 4或[（CH 2 CHCH 2）HN CME 2 ] BPH 4与反应（CY 3 P）2的Ni（η 2 -CO 2）和（CY 3 P）2 NIN⋮NNI （PCY 3）2，得到阳离子π烯丙基镍配合物[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni（PCY 3）（NH 3）] BPH4（1）和[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni（PCY 3）（η

  DOI：

  10.1021/om960602k

文献信息

• Oxidative Addition of Allylammonium BPh₄^- to Nickel(0):  Synthesis, Crystal Structure, Fluxional Behavior, and Catalytic Activity of Chiral [(<i>η</i>³-allyl)(NH₃)(PCy₃)Ni]BPh₄
  作者：Michele Aresta、Angela Dibenedetto、Eugenio Quaranta、Maurizio Lanfranchi、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1021/om000383+

  日期：2000.10.1

  in the solid state and in solution. The X-ray study shows that the cation [(η3-C3H5)Ni(PCy3)(NH3)]+ (1+) is chiral as a result of the two possible orientations of the allyl group and the different ancillary ligands bound to the (η3-C3H5)Ni+ moiety. In the solid state, cation 1+ exists as a racemic mixture of the two enantiomers 1a+ and 1b+. In solution, complex 1+ is involved in a slow fluxional process

  合成，晶体结构，fluxional行为，和反应性[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni（PCY 3）（NH 3）] BPH 4（1）中描述。复杂的1通过氧化加成allylammonium四苯基硼酸的，（CH得到2 CHCH 2 NH 3）BPH 4，与Ni（0）[（CY 3 P）2的Ni（η 2 -CO 2）或（CY 3 P）2 NiNNNi （PCy 3）2]，在温和条件下，通过选择性活化N-C-烯丙基键。配合物1是具有三个不同配体和给体原子的烯丙基镍阳离子配合物的独特实例。它已在固态和溶液中得到充分表征。X射线研究表明，阳离子[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni（PCY 3）（NH 3）] +（1 +）是手性的作为结合于（烯丙基的两个可能的方向和不同的辅助配体的结果η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni +部分。在固态下，阳离子1 +以两种对映体1a +的外消旋混合物形式存在和1b
• Reactivity of ammonium and iminium tetraphenylborates towards Pd(0)-complexes: selective allyl or proton transfer to Pd(0).
  作者：Michele Aresta、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01897-1

  日期：2002.11

  The reactivity of ammonium- and iminium-BPh4 Salts, [CH2=CHCH2NH3]BPh4, [(CH2=CHCH2)HN=CMe2]BPh4 and [(PhCH2)HN=CMe2]BPh4, towards Pd(0)-complexes, [Pd(dppe)(dba)] and [Pd(dppe)(2)] (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane; dba = dibenzylideneacetone), has been investigated. Allyl-ammonium and -iminium tetraphenylborates [CH2=CHCH2NH3]BPh4 and [(CH2=CHCH2)HN=CMe2]BPh4 react with [Pd(dppe)(dba)] to afford, under mild conditions (293 K), [(eta(3)-C3H5)Pd(dppe)][BPh4], through selective oxidative transfer of allyl group from the ammonium or iminium cation to the Pd center. [(PhCH2)HN CMe2]BPh4 reacts with [Pd(dppe)(2)] to afford [H-Pd(dppe)(2)][BPh4], that, under the reaction conditions, has poor stability as it undergoes hydride transfer to the iminium ion present in the reaction medium, affording [Pd(dppe)(2)][BPh4](2). (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Oxidative Addition of Ammonium and Iminium Tetraphenylborates to Low-Valent Metal Complexes. Evidence of Selective N−C and N−H Activation. A New, Easy Route to Cationic Allyl- and Hydridonickel Complexes
  作者：Michele Aresta、Eugenio Quaranta、Angela Dibenedetto、Potenzo Giannoccaro、Immacolata Tommasi、Maurizio Lanfranchi、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1021/om960602k

  日期：1997.3.1

  The reaction of ammonium and iminium tetraphenylborate salts ((CH2CHCH2NH3)BPh4, [(CH2CHCH2)HNCMe2]BPh4, and [(PhCH2)HNCMe2]BPh4) with transition-metal systems in a low oxidation state has been investigated. We report the oxidative addition to (Cy3P)2Ni(η2-CO2) or (Cy3P)2NiN⋮NNi(PCy3)2 under mild conditions (253−293 K) and describe a very selective NC or NH bond activation. (CH2CHCH2NH3)BPh4 or [(

  四苯基硼酸铵和亚铵盐（（CH 2 CHCH 2 NH 3）BPh 4，[（CH 2 CHCH 2）HN CMe 2 ] BPh 4和[（PhCH 2）HN CMe 2 ] BPh 4）与过渡-已经研究了低氧化态的金属体系。我们报告的氧化加成到（CY 3 P）2的Ni（η 2 -CO 2）或（CY 3 P）2 NIN⋮NNI（PCY 3）2在温和的条件下（253-293 K），描述了非常有选择性的N C或N H键活化。（CH 2 CHCH 2 NH 3）BPH 4或[（CH 2 CHCH 2）HN CME 2 ] BPH 4与反应（CY 3 P）2的Ni（η 2 -CO 2）和（CY 3 P）2 NIN⋮NNI （PCY 3）2，得到阳离子π烯丙基镍配合物[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni（PCY 3）（NH 3）] BPH4（1）和[（η 3 -C 3 H ^ 5）的Ni（PCY 3）（η