3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-1-hydroxy-D-glycero-L-gluco-heptitol | 260551-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-1-hydroxy-D-glycero-L-gluco-heptitol
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 260551-12-0
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₆
• 分子量: 505.611
• InChiKey: WDVPRFDSCICHBR-IXYVTWBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-1-hydroxy-D-glycero-L-gluco-heptitol 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl) di-O-benzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP-Gal，UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc作为潜在转移酶抑制剂的新型供体模拟物的合成。

  摘要：

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。

  DOI：

  10.1021/jo990766l
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptonic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-1-hydroxy-D-glycero-L-gluco-heptitol
  参考文献：
  名称：

  UDP-Gal，UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc作为潜在转移酶抑制剂的新型供体模拟物的合成。

  摘要：

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。

  DOI：

  10.1021/jo990766l

文献信息

• Synthesis of Novel Donor Mimetics of UDP-Gal, UDP-GlcNAc, and UDP-GalNAc as Potential Transferase Inhibitors
  作者：Andreas Schäfer、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/jo990766l

  日期：2000.1.1

  For the enzymatic transfer of galactose, N-acetylglucosamine, and N-acetylgalactosamine, UDP-Gal (1), UDP-GlcNAc (2), and UDP-GalNAc (3) are employed, and UDP serves as a feedback inhibitor. In this paper the synthesis of the novel UDP-sugar analogues 4, 5, and 6 as potential transferase inhibitors is described. Compounds 4-6 feature C-glycosidic hydroxymethylene linkages between the sugar and nucleoside

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。