5-Chloro-1-cyclopropyl-pentan-1-one | 106230-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Chloro-1-cyclopropyl-pentan-1-one
• 英文别名: 1-Pentanone, 5-chloro-1-cyclopropyl-；5-chloro-1-cyclopropylpentan-1-one
• CAS: 106230-26-6
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• mdl: MFCD19233815
• 分子量: 160.644
• InChiKey: WXWDMPHYEZPZLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-1-cyclopropyl-pentan-1-one 在 sodium iodide sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-Cyclopropyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 1, p. 83 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethylene (Z)-(5-chloro-1-pentenyl)boronate 在 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-Chloro-1-cyclopropyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-B -2-（1-环丙基-1-烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷酮的高度非对映选择性合成。分离并氧化为烷基环丙基酮

  摘要：

  开发了一种基于Z -1-溴-1-烯基硼酸酯的方便，新颖的烷基环丙基酮的合成方法。可从文献程序容易获得的α-溴-（（Z）-1-烯基硼酸酯）与环丙基溴化镁在四氢呋喃中顺利进行反应，以提供相应的“配合物”配合物。这些“酸酯”配合物经过分子内亲核取代反应，以良好的分离产率（68-82％）首次提供了相应的含环丙基丙基的（E）-1-链烯基硼酸酯。这些中间体中存在的碳骨架可通过用过氧化氢和乙酸钠氧化确认，以良好的收率（72-85％）得到相应的烷基环丙基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01841-0

文献信息

• VAULTIER, M.;LAMBERT, P. H.;CARRIE, R., BULL. SOC. CHIM. FR., 1986, N 1, 83-92
  作者：VAULTIER, M.、LAMBERT, P. H.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 1, p. 83 - 92
  作者：Vaultier, M.、Lambert, P. H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• A highly diastereoselective synthesis of (E)-B-2-(1-cyclopropyl-1-alkenyl)-1,3,2-dioxaborinanes. Isolation and oxidation to alkyl cyclopropyl ketones
  作者：Narayan G. Bhat、Laura Garcia、Victoriano Tamez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01841-0

  日期：2003.9

  A convenient, novel synthesis of alkyl cyclopropyl ketones based on Z-1-bromo-1-alkenylboronate esters is developed. α-Bromo-(Z)-1-alkenylboronate esters readily available from literature procedures smoothly undergo a reaction with cyclopropylmagnesium bromide in tetrahydrofuran to provide the corresponding ‘ate’ complexes. These ‘ate’ complexes undergo intramolecular nucleophilic substitution reactions

  开发了一种基于Z -1-溴-1-烯基硼酸酯的方便，新颖的烷基环丙基酮的合成方法。可从文献程序容易获得的α-溴-（（Z）-1-烯基硼酸酯）与环丙基溴化镁在四氢呋喃中顺利进行反应，以提供相应的“配合物”配合物。这些“酸酯”配合物经过分子内亲核取代反应，以良好的分离产率（68-82％）首次提供了相应的含环丙基丙基的（E）-1-链烯基硼酸酯。这些中间体中存在的碳骨架可通过用过氧化氢和乙酸钠氧化确认，以良好的收率（72-85％）得到相应的烷基环丙基酮。