(Z)-2-Bromo-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Bromo-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: YWFQNALTTZYILG-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-p-toluenesulfonylacetamide 、 (Z)-2-Bromo-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到ethyl 1-benzyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备多取代的N-苄基焦谷氨酸的简便方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经进行了α-磺酰基乙酰胺与各种（Z）-2-溴-2-丙酸乙酯的碱诱导的偶联/环化反应。一步构建了具有三个连续不对称中心的多取代焦谷氨酸碳骨架。提出了反应的闭环机理。

  DOI：

  10.1021/ol0344164
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 ethyl 2-bromo-2-(triphenylphosphoranylidene)acetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯化钛新茂（III）介导的自由基诱导的外消旋和旋光性三取代四氢呋喃合成加成消除途径：厚朴素和7′-厚朴素的形式合成

  摘要：

  通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已被应用于呋喃木脂素的合成，magnofargesin（1）和7 ' -epimagnofargesin（2以光学活性形式）。 通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已用于合成光学活性形式的呋喃聚糖木脂素，厚朴素和7′-表脂素。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1106-0