N,N-diethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]acetamide | 1246312-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-diethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]acetamide
• CAS: 1246312-04-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₂
• 分子量: 380.49
• InChiKey: WKNNHXFPLGDOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]acetamide 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-取代的吡唑并嘧啶的合成和构效关系：发现一种用于癌症成像的新型 TSPO PET 配体

  摘要：

  5,6,7-取代的吡唑并嘧啶的重点文库合成和构效关系开发导致了2-(5,7-diethyl-2-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)pyrazolo[1,5- a ]嘧啶-3-基) -N , N-二乙基乙酰胺( 6b )，一种新型易位蛋白 (TSPO) 配体，与另一种基于吡唑并嘧啶的 TSPO 配体6a (DPA-714)相比，亲和力提高了 36 倍。用氟-18 ( 18 F) 进行放射性标记促进了 2-(5,7-二乙基-2-(4-(2-[ 18 F] 氟乙氧基)苯基)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基的产生)- N , N - 二乙基乙酰胺( 18F- 6b ) 具有高放射化学产率和比活性。进行了18 F- 6b 的体内研究，该研究表明该试剂是用于表达 TSPO 的癌症的分子成像的改进探针。

  DOI：

  10.1021/jm4001874
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰基乙腈 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.09h， 生成 N,N-diethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-取代的吡唑并嘧啶的合成和构效关系：发现一种用于癌症成像的新型 TSPO PET 配体

  摘要：

  5,6,7-取代的吡唑并嘧啶的重点文库合成和构效关系开发导致了2-(5,7-diethyl-2-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)pyrazolo[1,5- a ]嘧啶-3-基) -N , N-二乙基乙酰胺( 6b )，一种新型易位蛋白 (TSPO) 配体，与另一种基于吡唑并嘧啶的 TSPO 配体6a (DPA-714)相比，亲和力提高了 36 倍。用氟-18 ( 18 F) 进行放射性标记促进了 2-(5,7-二乙基-2-(4-(2-[ 18 F] 氟乙氧基)苯基)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基的产生)- N , N - 二乙基乙酰胺( 18F- 6b ) 具有高放射化学产率和比活性。进行了18 F- 6b 的体内研究，该研究表明该试剂是用于表达 TSPO 的癌症的分子成像的改进探针。

  DOI：

  10.1021/jm4001874

文献信息

• Microwave-assisted organic synthesis of a high-affinity pyrazolo-pyrimidinyl TSPO ligand
  作者：Dewei Tang、Jason R. Buck、Matthew R. Hight、H. Charles Manning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.074

  日期：2010.9

  We herein report a dramatically improved total synthesis of the high-affinity translocator protein (TSPO) ligand DPA-714, featuring microwave-assisted organic synthesis (MAOS). Compared with previously described approaches, our novel MAOS method dramatically reduces overall reaction time without adversely effecting reaction yields. We envision that the described MAOS protocol may be suitably applied to high-throughput, diversity-oriented synthesis of novel compounds based on the pyrazolo-pyrimidinyl scaffold. Such an approach could accelerate the development of focused libraries of novel TSPO ligands with potential for future development as molecular imaging and therapeutic agents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 5,6,7-Substituted Pyrazolopyrimidines: Discovery of a Novel TSPO PET Ligand for Cancer Imaging
  作者：Dewei Tang、Eliot T. McKinley、Matthew R. Hight、Md. Imam Uddin、Joel M. Harp、Allie Fu、Michael L. Nickels、Jason R. Buck、H. Charles Manning

  DOI：10.1021/jm4001874

  日期：2013.4.25

  Focused library synthesis and structure–activity relationship development of 5,6,7-substituted pyrazolopyrimidines led to the discovery of 2-(5,7-diethyl-2-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-N,N-diethylacetamide (6b), a novel translocator protein (TSPO) ligand exhibiting a 36-fold enhancement in affinity compared to another pyrazolopyrimidine-based TSPO ligand, 6a (DPA-714). Radiolabeling

  5,6,7-取代的吡唑并嘧啶的重点文库合成和构效关系开发导致了2-(5,7-diethyl-2-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)pyrazolo[1,5- a ]嘧啶-3-基) -N , N-二乙基乙酰胺( 6b )，一种新型易位蛋白 (TSPO) 配体，与另一种基于吡唑并嘧啶的 TSPO 配体6a (DPA-714)相比，亲和力提高了 36 倍。用氟-18 ( 18 F) 进行放射性标记促进了 2-(5,7-二乙基-2-(4-(2-[ 18 F] 氟乙氧基)苯基)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-基的产生)- N , N - 二乙基乙酰胺( 18F- 6b ) 具有高放射化学产率和比活性。进行了18 F- 6b 的体内研究，该研究表明该试剂是用于表达 TSPO 的癌症的分子成像的改进探针。