(R)-N-(3-benzenesulfonylmethyl-2,5-dimethoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxybutyramide | 198757-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3-benzenesulfonylmethyl-2,5-dimethoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxybutyramide
• 英文别名: (3R)-N-[3-(benzenesulfonylmethyl)-2,5-dimethoxyphenyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxybutanamide
• CAS: 198757-93-6
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₇SSi
• 分子量: 537.75
• InChiKey: FCNRVKFKSNUMNE-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-benzenesulfonylmethyl-2,5-dimethoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxybutyramide 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [1(3Z,5R,6S,7S),3R]-N-{3-[7,9-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-non-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (R)-N-(3-benzenesulfonylmethyl-2,5-dimethoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Mycotrienol and (+)-Mycotrienin I:  Application of Asymmetric Crotylsilane Bond Constructions
  作者：Craig E. Masse、Michael Yang、Jason Solomon、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja9743194

  日期：1998.5.1

  synthesis. All four stereogenic centers were introduced using chiral allylsilane bond construction methodology. In the synthesis of subunit 3b, the C12 and C13 stereocenters were installed using an asymmetric crotylsilylation reaction to α-keto dibenzyl acetal 5. The C11 stereocenter was subsequently installed via a chelate-controlled addition of allyltrimethylsilane to establish the anti-1,3-diol system

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...
• Total Synthesis of (+)-Mycotrienol and (+)-Mycotrienin I
  作者：James S. Panek、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/jo971793j

  日期：1997.11.1
• A Convergent Synthesis of the Macrocyclic Core of Cytotrienins:  Application of RCM for Macrocyclization
  作者：Gwilherm Evano、Jennifer V. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol036284k

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of the fully elaborated macrocyclic core of cytotrienins A-D, potent apoptosis-inducing agents, is described. Synthetic highlights include the construction of the aniline bond using a copper-mediated amidation and the use of a ring-closing metathesis (RCM) reaction to efficiently install the (E,E,E)-triene and simultaneously construct the macrocyclic lactam

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。