tert-Butyl-(5,5-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran-7-yloxy)-dimethyl-silane | 191481-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-Butyl-(5,5-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran-7-yloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(5,5-dimethyl-6,7-dihydro-4H-1-benzofuran-7-yl)oxy]-dimethylsilane
• CAS: 191481-08-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: XSXLDTHTHATPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(5,5-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran-7-yloxy)-dimethyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4,5,6,7,8,9-Hexahydro-6,6,8-trimethylazuleno<5,6-c>furan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B

  摘要：

  成功实现了从蘑菇担子菌中分离得到的乳菇烷倍半萜(±)-furoscrobiculin B的全合成，该合成路线基于我们之前工作的改进，利用呋喃环转移(FRT)反应和碱催化的片呐醇型重排反应进行。

  DOI：

  10.1039/a607164c
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-5,6-dihydro-4H-benzofuran-7-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-Butyl-(5,5-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran-7-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B

  摘要：

  成功实现了从蘑菇担子菌中分离得到的乳菇烷倍半萜(±)-furoscrobiculin B的全合成，该合成路线基于我们之前工作的改进，利用呋喃环转移(FRT)反应和碱催化的片呐醇型重排反应进行。

  DOI：

  10.1039/a607164c

文献信息

• Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B
  作者：Maki Seki、Toshihiro Sakamoto、Hiroshi Suemune、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/a607164c

  日期：——

  Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B, a lactarane sesquiterpene isolated from basidiomycetes of mushrooms, has been achieved via an improved synthetic route of our previous work based on a Furan Ring Transfer (FRT) reaction and base-catalysed pinacol-type rearrangement.

  成功实现了从蘑菇担子菌中分离得到的乳菇烷倍半萜(±)-furoscrobiculin B的全合成，该合成路线基于我们之前工作的改进，利用呋喃环转移(FRT)反应和碱催化的片呐醇型重排反应进行。