(+/-)-manzamenone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-manzamenone A
• 英文别名: (3aS,4S,7R,7aR)-1,6-dihexadecyl-2,7-bis(methoxycarbonyl)-3-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydroindene-4-carboxylic acid
• 化学式: C₄₆H₇₈O₇
• 分子量: 743.121
• InChiKey: PWDHXWGBBXDGQO-SXXQQZPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (+/-)-manzamenone A 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到(+/-)-manzamenone C
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones

  摘要：

  报道了使用基于合理的生物遗传学理论的方法合成曼扎门酮 A、C 和 F 的完整细节。该方法的关键步骤是将抗白血病环戊烯酮untenone A“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水、Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。该合成方法也已应用于制备许多天然产物的较短烷基链类似物。结合 NMR 和 X 射线晶体学数据来了解曼扎烯酮 A 的较短烷基链类似物，建议应修改大多数曼扎烯酮的相对立体结构，使得 C2 位上的酰基位于 α 上。 -面，C5 位置处的位于 β 面上。

  DOI：

  10.1039/b110829h
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(5-hexadecyl-2,5-dimethoxyfuran-2-yl)acetate 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以26%的产率得到(+/-)-manzamenone A
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones

  摘要：

  报道了使用基于合理的生物遗传学理论的方法合成曼扎门酮 A、C 和 F 的完整细节。该方法的关键步骤是将抗白血病环戊烯酮untenone A“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水、Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。该合成方法也已应用于制备许多天然产物的较短烷基链类似物。结合 NMR 和 X 射线晶体学数据来了解曼扎烯酮 A 的较短烷基链类似物，建议应修改大多数曼扎烯酮的相对立体结构，使得 C2 位上的酰基位于 α 上。 -面，C5 位置处的位于 β 面上。

  DOI：

  10.1039/b110829h

文献信息

• Organic Reactions in Water:Optimization of the Synthesis of (±)-ManzamenoneA Using Surfactant Catalysts
  作者：Roger C. Whitehead、Jeremy R. Doncaster、Hazel Ryan

  DOI：10.1055/s-2003-38349

  日期：——

  Improved procedures exploiting surfactant catalysts have been developed for the conversion of (±)-untenone A to (±)-manzamenone A in an aqueous medium. The consequent availability of (±)-manzamenone A has allowed the synthesis of a biologically interesting cyclopropyl analogue of the natural product.

  利用表面活性剂催化剂开发出了在水介质中将(±)-untenone A 转化为(±)-manzamenone A 的改进程序。(±)-manzamenone A 的可用性使得人们能够合成这种天然产物的一种具有生物学意义的环丙基类似物。
• Synthetic analogues of the manzamenones and plakoridines which inhibit DNA polymerase
  作者：Jeremy R. Doncaster、Laura L. Etchells、Neil M. Kershaw、Ryoichi Nakamura、Hazel Ryan、Ryo Takeuchi、Kengo Sakaguchi、Ali Sardarian、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.005

  日期：2006.6

  An array of novel analogues of the marine oxylipins, the manzamenones and plakoridines, have been prepared in divergent fashion using an approach modelled on a biogenetic theory. Many of the target compounds show potent inhibition of DNA polymerases alpha and beta and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT).
• Structure–activity relationships of untenone A and its derivatives for inhibition of DNA polymerases
  作者：Fumiyo Saito、Ryo Takeuchi、Tomoyuki Kamino、Kouji Kuramochi、Fumio Sugawara、Kengo Sakaguchi、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.092

  日期：2004.4

  We found that untenone A and mannzamenone A inhibit mammalian DNA polymerases alpha and beta, and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT). The syntheses of both compounds and the structure-activity relationships of untenone A derivatives are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.