[2-[2-(4-Nitrophenyl)ethenyl]quinolin-8-yl] acetate | 690650-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2-[2-(4-Nitrophenyl)ethenyl]quinolin-8-yl] acetate
• CAS: 690650-36-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 334.331
• InChiKey: HPRPCUWZXDRNJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[2-(4-Nitrophenyl)ethenyl]quinolin-8-yl] acetate 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基乙烯基喹啉（2-苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  本研究描述了2-苯基乙烯基喹啉（苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗增殖活性的评价。（E）-2-苯乙烯基喹啉-8-ol（14a）对由MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的3细胞系细胞系无活性。用（5-硝基呋喃-2-基）取代苯环可显着增强抗增殖活性，其中（E）-2-（2-（5-（硝基呋喃-2-基）乙烯基）喹啉-8-醇（14i）及其4-取代的衍生物15 - 19起所有三种癌症细胞的生长表现出强烈的抑制作用。进一步评估了这些化合物的IC 50反对MCF-7，LNCaP和PC3的增长。结果表明，提供氢键的肟衍生物19a比接受甲基肟的衍生物氢19b更具活性。对于LNCaP的抑制，效力以14i  >  19a  >  19b  >  15  >  18  >  16的顺序降低。化合物14i对LNCaP和PC3癌细胞的生长最为活跃，其IC 50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.012
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 乙酸酐 、 对硝基苯甲醛 反应 30.0h， 生成 [2-[2-(4-Nitrophenyl)ethenyl]quinolin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基乙烯基喹啉（2-苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  本研究描述了2-苯基乙烯基喹啉（苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗增殖活性的评价。（E）-2-苯乙烯基喹啉-8-ol（14a）对由MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的3细胞系细胞系无活性。用（5-硝基呋喃-2-基）取代苯环可显着增强抗增殖活性，其中（E）-2-（2-（5-（硝基呋喃-2-基）乙烯基）喹啉-8-醇（14i）及其4-取代的衍生物15 - 19起所有三种癌症细胞的生长表现出强烈的抑制作用。进一步评估了这些化合物的IC 50反对MCF-7，LNCaP和PC3的增长。结果表明，提供氢键的肟衍生物19a比接受甲基肟的衍生物氢19b更具活性。对于LNCaP的抑制，效力以14i  >  19a  >  19b  >  15  >  18  >  16的顺序降低。化合物14i对LNCaP和PC3癌细胞的生长最为活跃，其IC 50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.012

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluations of certain 2-phenylvinylquinoline (2-styrylquinoline) and 2-furanylvinylquinoline derivatives
  作者：Feng-Shuo Chang、Weichung Chen、Chihuei Wang、Cherng-Chyi Tzeng、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.012

  日期：2010.1

  describes the synthesis of 2-phenylvinylquinoline (styrylquinoline) and 2-furanylvinylquinoline derivatives and evaluation for their antiproliferative activities. (E)-2-Styrylquinolin-8-ol (14a) was inactive against a 3-cell line panel consisting of MCF-7 (Breast), NCI-H460 (Lung), and SF-268 (CNS). Replacement of the phenyl ring with 5-nitrofuran-2-yl group significantly enhanced antiproliferative activity

  本研究描述了2-苯基乙烯基喹啉（苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗增殖活性的评价。（E）-2-苯乙烯基喹啉-8-ol（14a）对由MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的3细胞系细胞系无活性。用（5-硝基呋喃-2-基）取代苯环可显着增强抗增殖活性，其中（E）-2-（2-（5-（硝基呋喃-2-基）乙烯基）喹啉-8-醇（14i）及其4-取代的衍生物15 - 19起所有三种癌症细胞的生长表现出强烈的抑制作用。进一步评估了这些化合物的IC 50反对MCF-7，LNCaP和PC3的增长。结果表明，提供氢键的肟衍生物19a比接受甲基肟的衍生物氢19b更具活性。对于LNCaP的抑制，效力以14i  >  19a  >  19b  >  15  >  18  >  16的顺序降低。化合物14i对LNCaP和PC3癌细胞的生长最为活跃，其IC 50值分别为0
• Supramolecular assembly of two two-folded helical structures based on 2-substituted 8-hydroxyquinoline complexes
  作者：Guozan Yuan、Lulu Rong、Caibo Yue、Xianwen Wei

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.03.036

  日期：2013.7

  Based on two 2-substituted 8-hydroxyquinoline ligands containing -NO2 and -Cl, two complexes [Co(L-2)(2)(pyridine)(2)] (1) and [Cu(L-3)(2)] (2) were synthesized and characterized with single-crystal X-ray diffractions, powder X-ray diffractions (PXRD), thermal analyses (TGA) and elemental analyses (EA). In the solid state, the supramolecular structures of 1 and 2 feature two different two-folded helical chains, which were constructed by non-covalent interactions, such as pi-pi stacking, C-H...pi and C-H center dot center dot center dot O, C-Cl...pi and Cl center dot center dot center dot Cl interactions. The present research holds great promise in the development of novel functional helical structure, and may contribute to the understanding of helical organized systems in biology. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.