2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-4-O-pivaloyl-D-gluconic acid | 681287-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-4-O-pivaloyl-D-gluconic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 681287-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₆
• 分子量: 287.272
• InChiKey: QIJRQFBHXQULRT-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-4-O-pivaloyl-D-gluconic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  短杆菌肽 S 中含有呋喃糖氨基酸的异常反转结构

  摘要：

  揭示了一种新的反向转向，取代了环肽抗生素短杆菌肽 S 中的天然 II 型β-转向之一，由呋喃糖氨基酸诱导。C3-羟基官能团通过作为 H 键受体发挥关键作用，因此翻转残基 i 和 i + 1 之间的酰胺键，如 NMR 和 X 射线晶体学分析所证实的那样。

  DOI：

  10.1021/ja0397254
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-4-O-pivaloyl-D-glucose 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以57%的产率得到2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-4-O-pivaloyl-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  短杆菌肽 S 中含有呋喃糖氨基酸的异常反转结构

  摘要：

  揭示了一种新的反向转向，取代了环肽抗生素短杆菌肽 S 中的天然 II 型β-转向之一，由呋喃糖氨基酸诱导。C3-羟基官能团通过作为 H 键受体发挥关键作用，因此翻转残基 i 和 i + 1 之间的酰胺键，如 NMR 和 X 射线晶体学分析所证实的那样。

  DOI：

  10.1021/ja0397254

文献信息

• A Practical Synthesis of Gramicidin S and Sugar Amino Acid Containing Analogues
  作者：Gijsbert M. Grotenbreg、Martijn Kronemeijer、Mattie S. M. Timmer、Farid El Oualid、Renate M. van Well、Martijn Verdoes、Emile Spalburg、Peter A. V. van Hooft、Albert J. de Neeling、Daan Noort、Jacques H. van Boom、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/jo0487449

  日期：2004.11.1

  practical gram-scale and high-yielding synthesis of the antimicrobial peptide gramicidin S is presented. An Fmoc-based solid-phase peptide synthesis protocol is employed for the generation of the linear decapeptide precursor, which is cyclized in solution to afford the target compound. The versatility of our method is demonstrated by the construction of eight gramicidin S analogues (15a−h) having nonproteinogenic

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。
• An Unusual Reverse Turn Structure Adopted by a Furanoid Sugar Amino Acid Incorporated in Gramicidin S
  作者：Gijsbert M. Grotenbreg、Mattie S. M. Timmer、Antonio L. Llamas-Saiz、Martijn Verdoes、Gijsbert A. van der Marel、Mark J. van Raaij、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/ja0397254

  日期：2004.3.1

  A new reverse turn, replacing one of the native type II' beta-turns in the cyclic peptide antibiotic gramicidin S, induced by a furanoid sugar amino acid is revealed. The C3-hydroxyl function plays a pivotal role by acting as a H-bond acceptor, consequently flipping the amide bond between residues i and i + 1, as was established by NMR and X-ray crystallographic analysis.

  揭示了一种新的反向转向，取代了环肽抗生素短杆菌肽 S 中的天然 II 型β-转向之一，由呋喃糖氨基酸诱导。C3-羟基官能团通过作为 H 键受体发挥关键作用，因此翻转残基 i 和 i + 1 之间的酰胺键，如 NMR 和 X 射线晶体学分析所证实的那样。