(2-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1332526-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [2-(4-Bromophenyl)-1H-imidazol-5-yl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；[2-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-5-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1332526-32-5
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 417.259
• InChiKey: HRYJJMQDEVGSAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)咪唑 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  靶向微管蛋白聚合的新型 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  我们之前报道了 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑 (ABI-I) 作为黑色素瘤的有效抗增殖剂的发现。为了进一步了解 ABI 类似物效力的结构要求、深入了解构效关系 (SAR) 并研究这些化合物的代谢稳定性，我们报告了对 ABI-I 支架的广泛 SAR 研究。与前一组 ABI-I 类似物相比，新合成的 ABI-II 类似物总体上具有较低的效力，但当在两个黑色素瘤和四个前列腺中进行测试时，一些新类似物的效力与前一组中最活跃的化合物相当癌细胞系。这些 SAR 研究表明抗增殖活性对配体的细微变化非常敏感。测试化合物3ab和8a对紫杉醇高度耐药的癌细胞系及其亲代细胞系同样具有活性，表明基于 ABI-I 类似物开发的药物在治疗耐药肿瘤方面可能比紫杉醇具有治疗优势。化合物3ab 的代谢稳定性研究表明，N-甲基咪唑未能像文献报道的那样延长稳定性，因为去甲基化被发现是大鼠和小鼠肝微粒体中的主要代谢途径。然而，这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.084

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2011109059A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的用途，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药黑色素瘤、前列腺癌和耐药前列腺癌。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2014138279A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention relates to pharmaceutical compositions for treating cancer comprising BRAF inhibitors, (e.g. vemurafenib) and/or MEK inhibitor, (e.g. trametinib, RO5068760), in combination with anti-tubulin compounds of the invention or other known tubulin inhibitors, and using such compositions for treating cancer such as melanoma, drug-resistant cancer, and cancer metastasis.

  本发明涉及用于治疗癌症的药物组合物，包括BRAF抑制剂（例如维姆拉非尼）和/或MEK抑制剂（例如曲美替尼、RO5068760），与本发明的抗微管化合物或其他已知的微管抑制剂结合使用，以及使用这些组合物来治疗癌症，如黑色素瘤、耐药性癌症和癌症转移。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Miller Duane D.

  公开号：US20090326020A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds according to formula (I) are disclosed where Q is S, N, or O; X is optional, and can be O═, S═, ═N—NH 2 , ═N—OH, or —OH; Y is optional and can be —N(H)—, O, or C 1 to C 20 hydrocarbon; and R 1 and R 2 are each independently substituted or unsubstituted single-, fused- or multiple-ring aryl or (hetero)cyclic ring systems. Methods of making these compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and their use, particularly for treating or preventing cancer, are also disclosed.

  根据公式（I）披露的化合物如下：其中Q为S、N或O；X为可选，可以是O═、S═、═N—NH2、═N—OH或—OH；Y为可选，可以是—N(H)—、O或C1至C20碳氢化合物；而R1和R2分别独立地为取代或未取代的单环、融合环或多环芳基或（杂）环烷基环系统。还披露了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及它们的用途，特别是用于治疗或预防癌症。
• COMPOUND FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP2959900A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A compound, wherein the compound is (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone. A pharmaceutical composition comprising the compound is (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone and a pharmaceutically acceptable carrier. The compound (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone for use in treating prostate cancer, breast cancer, ovarian cancer, skin cancer, lung cancer, colon cancer, leukemia, renal cancer or CNS cancer, or a combination thereof.

  一种化合物，其中化合物为(2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮。 一种药物组合物，包含化合物 (2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮和药学上可接受的载体。 (2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮化合物用于治疗前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌、皮肤癌、肺癌、结肠癌、白血病、肾癌或中枢神经系统癌症，或它们的组合。
• Compounds for treatment of cancer
  申请人：UNIVERSITY OF TENNESSEE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10022356B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to pharmaceutical compositions for treating cancer comprising BRAF inhibitors, (e.g. vemurafenib) and/or MEK inhibitor, (e.g. trametinib, RO5068760), in combination with anti-tubulin compounds of the invention or other known tubulin inhibitors, and using such compositions for treating cancer such as melanoma, drug-resistant cancer, and cancer metastasis.

  本发明涉及治疗癌症的药物组合物，包括BRAF抑制剂（如vemuRAfenib）和/或MEK抑制剂（如曲美替尼、RO5068760），与本发明的抗微管蛋白化合物或其他已知微管蛋白抑制剂组合，并使用此类组合物治疗癌症，如黑色素瘤、耐药性癌症和癌症转移。