((2S,3S)-3-Ethynyl-3-methyl-oxiranyl)-methanol | 118759-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-Ethynyl-3-methyl-oxiranyl)-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-ethynyl-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 118759-62-9
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: MELVBFWVIYNLIW-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-Ethynyl-3-methyl-oxiranyl)-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(R)-3-Methyl-pent-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Cid, M. Belen; Pattenden, Gerald, Synlett, 1998, # 5, p. 540 - 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 反应 8.0h， 以60%的产率得到((2S,3S)-3-Ethynyl-3-methyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Cid, M. Belen; Pattenden, Gerald, Synlett, 1998, # 5, p. 540 - 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Furans via Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Epoxyalkyne Derivatives
  作者：Ching-Yu Lo、Hongyun Guo、Jian-Jou Lian、Fwu-Ming Shen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo020004h

  日期：2002.5.1

  Ruthenium catalyst TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)Cl is found to effect the cyclization of epoxyalkynes to furans in the presence of Et(3)N. The reactions worked well for various epoxyalkynes with suitable oxygen and nitrogen functionalities with low loading of catalyst. It failed with disubstituted epoxyalkynes. The mechanism was elucidated by a deuterium labeling experiment that suggested that the mechanism

  发现在Et（3）N存在下，钌催化剂TpRuPPh（3）（CH（3）CN）（2）Cl影响环氧炔烃环化成呋喃。对于具有合适的氧和氮官能度且催化剂负载量低的各种环氧炔烃，该反应效果很好。用二取代的环氧炔烃失败。氘标记实验阐明了该机制，该实验表明该机制涉及钌-乙烯基亚砜中间体。
• Synthesis of pyranose glycals via tungsten and molybdenum pentacarbonyl-induced alkynol cyclizations
  作者：Frank E. McDonald、Hugh Y.H. Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00366-9

  日期：1997.8

  The tungsten pentacarbonyl-induced cyclization of an acyclic alkynol substrate bearing protected oxygen and nitrogen functional groups provides the cyclic tungsten oxacarbene, which is readily converted into a pyranose glycal structurally related to the carbohydrate moieties of the pluramycin and vancomycin families of antitumor antibiotics. In addition a molybdenum-catalyzed cycloisomerization procedure

  五羰基钨诱导的带有受保护的氧和氮官能团的无环炔醇底物的环化作用提供了环状氧杂卡宾，其易于转变成吡喃糖糖基，其结构与抗肿瘤抗生素的吡喃霉素和万古霉素家族的碳水化合物部分有关。另外，钼催化的环异构化程序提供了该吡喃糖糖基的替代途径。
• Mechanism of Molybdenum Pentacarbonyl-Catalyzed Cyclizations of Alkynols and Epoxyalkynes
  作者：Frank E. McDonald、Colleen C. Schultz

  DOI：10.1021/ja00099a077

  日期：1994.10
• SCHMIDT, ULRICH;RESPONDEK, MATHIAS;LIEBERKNECHTI, ALBRECHT;WERNER, JURGEN+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 256-261
  作者：SCHMIDT, ULRICH、RESPONDEK, MATHIAS、LIEBERKNECHTI, ALBRECHT、WERNER, JURGEN+

  DOI：——

  日期：——
• Cid, M. Belen; Pattenden, Gerald, Synlett, 1998, # 5, p. 540 - 542
  作者：Cid, M. Belen、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——