(2S,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1246868-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-phenyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1246868-26-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: XFONEWNBNMJQSA-VLNMDUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosylbenzene 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶介导的动力学拆分确定绝对构型的含氧立体三联体：亚氨基糖和 6-脱氧-C-糖苷的从头合成

  摘要：

  研究了化合物 1 的脂肪酶介导的动力学拆分以制备手性合成子，该合成子在明确的构型排列中显示含氧立体三联体。这些关键中间体通过经典的有机反应嵌入到生物学相关的结构中，例如羟基化的吡咯烷 3 和 C-苯基糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000558

文献信息

• Stereoselective <i>C</i> ‐Aryl Glycosylation by Catalytic Cross‐Coupling of Heteroaryl Glycosyl Sulfones
  作者：Quanquan Wang、Boon Chong Lee、NingXi Song、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202301081

  日期：——

  heteroaryl glycosyl sulfones undergo desulfonylative C−C cross-coupling with aryl-substituted nucleophiles or electrophiles through two complementary catalytic systems. The reactions offer access to a wide variety of C-aryl glycoside products with high diastereoselectivity.

  稳定的杂芳基糖基砜通过两个互补的催化系统与芳基取代的亲核试剂或亲电试剂进行脱磺酰化 C-C 交叉偶联。这些反应提供了获得各种具有高非对映选择性的C-芳基糖苷产品的途径。
• Oxygenated Stereotriads with Definite Absolute Configuration by Lipase-Mediated Kinetic Resolution: De Novo Synthesis of Imino Sugars and 6-Deoxy-C-glycosides
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.201000558

  日期：——

  The lipase-mediated kinetic resolution of compound 1 was investigated to prepare chiral synthons showing oxygenated stereotriads in a definite configurational arrangement. These key intermediates were embedded in biologically relevant structures, such as hydroxylated pyrrolidine 3 and C-phenyl glycosides by classical organic reactions.

  研究了化合物 1 的脂肪酶介导的动力学拆分以制备手性合成子，该合成子在明确的构型排列中显示含氧立体三联体。这些关键中间体通过经典的有机反应嵌入到生物学相关的结构中，例如羟基化的吡咯烷 3 和 C-苯基糖苷。