7-甲基辛-6-烯醛 | 70512-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-甲基辛-6-烯醛
• 英文名称: 7-methyloct-6-enal
• 英文别名: 7-methyl-6-octenal；6-Octenal, 7-methyl-
• CAS: 70512-12-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: GHEWOVQEZDDGPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基辛-6-烯醛 在 丙醇 、 zircornium(IV) n-propoxide 、 (R)-3,3',6,6'-tetraiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性锆催化剂的酰基腙/烯烃的不对称分子内 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  已经实现了腙/烯烃的催化不对称分子内[3+2]环加成。在由锆醇盐和 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂存在下，以高产率和高选择性获得了所需的吡唑烷衍生物。通过 NN 键断裂，产物很容易转化为 1,3-二胺或 β-氨基腈衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja027681d
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-甲基辛-6-烯醛
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和醛的不对称环化

  摘要：

  用衍生自二甲基锌和（R）-（+）-1,1'-bi-2-萘酚的手性锌试剂已经实现了不饱和醛的高度对映选择性环化。因此，醛和与试剂处理，产生反式醇与分别具有高光学纯度（90％ee）的。形成鲜明对比的是，醛提供了完全外消旋的醇。由于手性锌试剂具有C 2对称性，因此可以通过选择手性配体（R）-（+）-或（S）-（-）-1，1'-bi从不饱和醛制备对映体-2-萘酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90599-x

文献信息

• Traceless Stereoinduction in the One-Pot Assembly of All Three Rings of Hexahydrodibenzopyrans
  作者：Keith A. Korthals、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja077579m

  日期：2008.3.1

  stereochemical information from the chiral center at the propargylic ether in the alkyne to the planar center of chirality in the in situ generated arene chromium tricarbonyl complexed intermediate and finally, after base-induced elimination to generate an o-quinone methide chromium tricarbonyl complexed intermediate, a transfer of chirality from the planar center of chirality in the o-quinone methide

  已开发出一种用于合成六氢二苯并吡喃环系统的所有三个环的一锅法。该过程涉及串联序列，由烯基 Fischer 卡宾配合物和炔烃的苯环化反应组成，然后是消除反应，生成邻醌甲基铬三羰基配合物，最后是分子内杂原子 Diels-Alder 环加成。整个过程的立体诱导开始于将立体化学信息从炔烃中炔丙基醚的手性中心转移到原位生成的芳烃铬三羰基络合中间体的平面手性中心，最后在碱诱导消除后生成邻醌甲基铬三羰基络合中间体，
• Rhodium-Catalyzed β-Dehydroborylation of Silyl Enol Ethers: Access to Highly Functionalized Enolates
  作者：Jie Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03796

  日期：2021.12.17

  efficient rhodium-catalyzed β-dehydroborylation of aldehyde-derived silyl enol ethers (SEEs) with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) is disclosed. The borylation reactions proceeded well with alkyl- and aryl-substituted SEEs, affording a wide array of valuable functionalized β-boryl silyl enolates with high efficiency and excellent stereoselectivity. Moreover, the borylated products, through versatile

  公开了醛衍生的甲硅烷基烯醇醚(SEE)与双(频哪醇)二硼(B 2 pin 2 )的有效铑催化的β-脱硼氢化。硼基化反应与烷基和芳基取代的 SEE 进行得很好，提供了一系列有价值的功能化 β-硼基甲硅烷基烯醇化物，具有高效率和优异的立体选择性。此外，borylated产品，通过通用的碳-硼键的变换，被容易地转化为合成多样有用分子，包括α羟基酮，官能看到，和宝石-difunctionalized醛。
• Vicinal Bisheterocyclizations of Alkynes via Nucleophilic Interception of a Catalytic Platinum Carbene
  作者：Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja408957a

  日期：2013.11.20

  ethers is described. The transformation exploits the intermediacy of a key α,β-unsaturated carbene. The reactivity of this carbene is such that systems can be developed which avoid a complicating 1,2-hydrogen migration, allowing remarkable versatility in the selective syntheses of oxygen- and nitrogen-containing vicinal bis-heterocyclic compounds.

  描述了一种新型铂催化的炔丙醚双杂环化。转化利用了关键的 α,β-不饱和卡宾的中间体。这种卡宾的反应性使得可以开发避免复杂的 1,2-氢迁移的系统，从而在含氧和氮的邻位双杂环化合物的选择性合成中具有显着的多功能性。
• USES OF CERTAIN PLATINOID ACCUMULATING PLANTS FOR USE IN ORGANIC CHEMICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20160159934A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  A composition derived from the acid treatment of ashes obtained after heat treatment of selected plants or plant material is provided. The selected plants accumulate metal from the platinum group (platinoids). The compositions can be used to produce catalysts for performing various organic synthesis reactions.

  提供了一种通过酸处理在热处理选定植物或植物材料后获得的灰烬得到的组合物。选定的植物积累了来自铂族（铂系元素）的金属。这些组合物可用于生产催化剂，以进行各种有机合成反应。
• Enantioselective Intramolecular Aldehyde α-Alkylation with Simple Olefins: Direct Access to Homo-Ene Products
  作者：Robert J. Comito、Fernanda G. Finelli、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja4047312

  日期：2013.6.26

  A highly selective method for the synthesis of asymmetrically substituted carbocycles and heterocycles from unactivated aldehyde-olefin precursors has been achieved via enantioselective SOMO-catalysis. Addition of a catalytically generated enamine radical cation across a pendent olefin serves to establish a general asymmetric strategy toward the production of a wide range of formyl-substituted rings

  通过对映选择性 SOMO 催化，实现了一种从未活化的醛-烯烃前体合成不对称取代的碳环和杂环的高选择性方法。在悬垂烯烃上添加催化生成的烯胺自由基阳离子有助于建立一般的不对称策略，以产生广泛的具有烯烃转位的甲酰基取代的环。从概念上讲，这种新颖的机制允许直接访问“均烯”型产品。