7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-羧酸 | 24833-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-羧酸
• 中文别名: 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸
• 英文名称: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid
• 英文别名: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid；1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2-naphthalenecarboxylic acid；7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-(2R)-2-naphthoic acid
• CAS: 24833-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZDULJHJAQFHUJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123.5 °C
• 沸点：
  386.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-羧酸 在 盐酸 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-羟基-1,2,3,4-四氢-萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Di-and tetrahydronapthyl anti-allergy agents

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式：及其药学上可接受的盐：其中R¹代表具有2-4个碳原子的直链或支链烷基；其中R²代表氢或具有1-6个碳原子的直链或支链烷基；其中R³代表氢或具有1-3个碳原子的直链或支链烷基；其中R⁴和R¹⁰不同，代表H或正丙基；其中X代表从2到5的整数；其中R⁵为氢，或与R⁷作用以在C₁和C₂之间产生额外的碳-碳键；其中R⁶代表氢或-Z-COOR⁹，其中Z要么不存在，要么代表具有1-5个碳原子的直链或支链烷基或烯烃基；R⁹代表氢、药学上可接受的阳离子，或具有1-6个碳原子的直链或支链烷基；其中R⁷为氢，或与R⁵一起作用以在C₁和C₂之间形成额外的碳-碳键，或与R⁸一起作用当R⁸为氧时；其中R⁸为氢、-O-R¹¹，或氧，当R⁸为氧时，R⁸与R⁷一起形成，其中R¹¹为具有1-4个碳原子的直链或支链烷基。本发明的二氢和四氢萘基化合物在药理学上作为白三烯D₄（LTD₄）拮抗剂具有药理活性，并可用作抗炎和抗过敏药剂。

  公开号：

  EP0300404A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸的光学拆分，实际合成（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺。

  摘要：

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.340

文献信息

• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Calderwood Emily F.

  公开号：US20120015942A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 2c , and R 2d have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R2c和R2d的取值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或紊乱中使用这些组合物的方法。
• Phenylethanolaminomethyltetralins and pharmaceutical use
  申请人：Sanofi

  公开号：US05130339A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  New phenylethanolaminomethyltetralins of formula (I) ##STR1## wherein E represents hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, phenyl, nitro, halogen, or trifluoromethyl, L represents hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyoxy, phenyl, nitro, or halogen, or E and L taken together represent a group --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, and G represents hydrogen, chloro, hydroxy or an --OG' group wherein G' represents a (C.sub.1 -C.sub.4 (alkyl group either unsubstituted or substituted with hydroxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxycarbonyl, carboxy, or (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl; a (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl group; or a (C.sub.2 -C.sub.4)alkanoyl group; and salts thereof, are described which showed to be active as intestinal motility modulating agents and intraocular hypertension lowering agents. Also described is a process for the preparation of the new compounds and the intermediates of formula (III) ##STR2## employed in said process.

  化合物公式为(I)的新苯乙醇胺基甲基四氢萘，其中E代表氢，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，苯基，硝基，卤素或三氟甲基，L代表氢，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，苯基，硝基或卤素，或E和L在一起代表一个基团--CH=CH-CH=CH-或--CH2-CH2-CH2-CH2-，G代表氢，氯，羟基或-OG'基团，其中G'代表(C1-C4)烷基，未取代或取代羟基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷氧羰基，羧基或(C3-C7)环烷基；(C3-C7)环烷基；或(C2-C4)烷酰基；以及其盐，这些化合物表现出作为肠动力调节剂和降低眼内压的活性。还描述了制备新化合物和公式(III)的中间体的过程，该中间体在所述过程中使用。
• Bicyclic compounds with kinase inhibitory activity
  申请人：Calderwood F. Emily

  公开号：US20070149533A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention provides novel bicyclic compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新颖的双环化合物，可用作蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• SUBSTITUTED HYDOXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Calderwood Emily F.

  公开号：US20140243334A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 2c , and R 2d have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中R1a，R1b，R1c，R2a，R2b，R2c和R2d具有规范中描述的值，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包含该发明化合物的药物组成物，并且提供了使用该组成物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或障碍的方法。
• Synthesis and inhibitory properties of some carbamates on carbonic anhydrase and acetylcholine esterase
  作者：Süleyman Yılmaz、Yusuf Akbaba、Bünyamin Özgeriş、Leyla Polat Köse、Süleyman Göksu、İlhami Gülçin、Saleh H. Alwasel、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2016.1149477

  日期：2016.11.1

  A series of carbamate derivatives were synthesized and their carbonic anhydrase I and II isoenzymes and acetylcholinesterase enzyme (AChE) inhibitory effects were investigated. All carbamates were synthesized from the corresponding carboxylic acids via the Curtius reactions of the acids with diphenyl phosphoryl azide followed by addition of benzyl alcohol. The carbamates were determined to be very

  合成了一系列氨基甲酸酯衍生物，研究了它们的碳酸酐酶I和II同工酶和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。通过酸与二苯基磷酰基叠氮化物的库尔修斯反应，然后加入苯甲醇，由相应的羧酸合成所有氨基甲酸酯。氨基甲酸酯被确定为针对AChE和hCA I和II同工酶的很好的抑制剂。在0.209-0.291 nM范围内确定AChE抑制。另一方面，用于治疗阿尔茨海默氏病的他克林具有较低的抑制作用（Ki：0.398nM）。同样，hCA I和II同功酶被氨基甲酸酯有效抑制，抑制常数（Ki）对hCA I为4.49-5.61 nM，对hCA II为4.94-7.66 nM。临床上使用的碳酸酐酶（CA）抑制剂乙酰唑胺显示hCA I的Ki值为281.33 nM，hCA II的Ki值为9.07 nM。结果清楚地表明，氨基甲酸酯在低纳摩尔浓度下可有效抑制AChE和两种CA同工酶。