7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-甲醇 | 22934-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-甲醇
• 英文名称: (7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzyl alcohol；3-Methoxy-4,5-methylenedioxybenzyl alcohol；7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-methanol；(7-methoxybenzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)methan-1-ol；(7-methoxy-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol；3,4-Methylenedioxy-5-methoxy-benzyl alcohol；(7-Methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol
• CAS: 22934-59-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00197010
• 分子量: 182.176
• InChiKey: JASXSSFBMBHXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases

  摘要：

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20150231142A1
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-甲氧基-1,3-苯并二氧化物-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用供体-受体环丙烷和 (-)- 和 (+)- niranthin 对乙型肝炎和流感病毒的生物测定不对称全合成四种生物活性木脂素

  摘要：

  使用环丙烷的还原开环已经实现了四种木脂素的不对称全合成，即二甲基matairesinol、matairesinol、(-)-niranthin 和(+)-niranthin。此外，我们使用乙型肝炎病毒和流感病毒对合成的 (+)- 和 (-)- niranthins 进行了生物测定，揭示了对映体结构与 niranthin 的抗病毒活性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/d2ra00499b

文献信息

• Synthesis and Anti-proliferativein-vitro Activity of Two Natural Dihydrostilbenes and their Analogues
  作者：Wei-Ge Zhang、Rui Zhao、Jian Ren、Li-Xiang Ren、Jin-Guang Lin、Dai-Lin Liu、Ying-Liang Wu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200600146

  日期：2007.5

  A total synthetic route for two natural dihydrostilbenes with significant cytotoxicity toward human cancer cell lines, (3‐(2‐(7‐methoxybenzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)ethyl)phenol 1a and 6‐(3‐hydroxyphenethyl)benzo[d][1,3]dioxol‐4‐ol 1b), which were isolated from Bulbophyllum odoratissimum Lindl, was developed via Wittig–Horner reaction. The natural products 1a and 1b were obtained in 28% and 20% overall

  对人类癌细胞系具有显着细胞毒性的两种天然二氢芪的全合成路线，（3-（2-（7-甲氧基苯并 [d] [1,3] 二氧六环-5-基）乙基）苯酚 1a 和 6-（3 -Hydroxyphenethyl) benzo [d] [1,3] dioxol-4-ol 1b)，它们是从 Bulbophyllum odoratissimum Lindl 中分离出来的，它是通过 Wittig-Horner 反应开发的。天然产物 1a 和 1b 的总收率分别为 28% 和 20%。此外，合成了两种天然二氢芪的九种类似物 1c-1k，并通过 MTT 测定评估了它们对人 SGC-7901、KB 和 HT-1080 细胞系的抗增殖活性。1c和1d的活性与天然产物1a和1b的活性范围相同。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Sea Urchin Embryo Model As a Reliable in Vivo Phenotypic Screen to Characterize Selective Antimitotic Molecules. Comparative evaluation of Combretapyrazoles, -isoxazoles, -1,2,3-triazoles, and -pyrroles as Tubulin-Binding Agents
  作者：Marina N. Semenova、Dmitry V. Demchuk、Dmitry V. Tsyganov、Natalia B. Chernysheva、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Victor P. Kislyi、Anna S. Maksimenko、Alexander E. Varakutin、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00113

  日期：2018.12.10

  antitubulin activity using in vivo sea urchin embryo assay and a panel of human cancer cells. A systematic comparative structure–activity relationship studies of these compounds were conducted. Pyrazoles 1i and 1p, isoxazole 3a, and triazole 7b were found to be the most potent antimitotics across all tested compounds causing cleavage alteration of the sea urchin embryo at 1, 0.25, 1, and 0.5 nM, respectively

  通过改进的方案合成了一系列新颖的和已报道的康布雷他汀类似物，包括二芳基吡唑，-异恶唑，-1,2,3-三唑和-吡咯，以使用体内海胆胚胎测定法和专家小组评估其抗有丝分裂的抗微管蛋白活性。人类癌细胞 对这些化合物进行了系统的比较结构-活性关系研究。吡唑1i和1p，异恶唑3a和三唑7b被发现是所有测试化合物中最有效的抗有丝分裂剂，分别导致海胆胚胎的裂解改变分别为1、0.25、1和0.5 nM。这些试剂对人癌细胞显示出可比的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，被3,4,5-三甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物表现出最高的活性。B环中的3-羟基对于二芳基异恶唑系列的抗增殖活性至关重要，而对二芳基吡唑的效力则不是必需的。具有3,4,5-三甲氧基取代的环A和3-羟基-4-甲氧基取代的环B的异恶唑3比各自的吡唑1具有更高的活性。与同一组的其他芳药效团取代的唑类，二芳基的1，4,5- diarylisoxazoles
• [EN] ANALGESIC THAT BINDS FILAMIN A<br/>[FR] ANALGÉSIQUE QUI SE LIE À LA FILAMINE A
  申请人：PAIN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010051374A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A compound, composition and method are disclosed that can provide analgesia. A contemplated compound has a structure that corresponds to Formula A, wherein A, B, X, R1, R2, R7 and R8, and the dashed lines are defined within.

  公开了一种化合物、组合物及方法，能够提供镇痛效果。所考虑的化合物具有与式A相对应的结构，其中A、B、X、R1、R2、R7和R8以及虚线均在定义范围内。
• Isolation, structure, and synthesis of combretastatin A-2, A-3, and B-2
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh

  DOI：10.1139/v87-399

  日期：1987.10.1

  Further investigation of the South African tree Combretumcaffrum (Combretaceae) for murine P388 lymphocytic leukemia (PS) cell-growth inhibitory substances has led to discovery of three new active constituents designated combretastatins A-2 (5a, PS ED₅₀ 0.027 μg/mL), A-3 (5b, PS ED₅₀ 0.026 μg/mL), and B-2 (3b, PS ED₅₀ 0.32 μg/mL). Both combretastatins A-2 and A-3 were found to markedly inhibit tubulin polymerization. The structure of each combretastatin was firmly established by a combination of high resolution (400 MHz) ¹H and ¹³C nuclear magnetic resonance and mass spectral analyses followed by total syntheses. The conversion of methyl gallate (7b) to combretastatin A-2 via intermediates 7c → 7d → 7e → 7a and 6a → 5a illustrates the practical synthetic route utilized for obtaining these substances. The Wittig reaction employed as the penultimate step in obtaining combretastatins A-3, afforded predominantly the natural Z isomer.

  对南非树木Combretum caffrum（锥花科）进行进一步研究，以寻找对小鼠P388淋巴细胞白血病（PS）细胞生长具有抑制作用的物质，发现了三种新的活性成分，分别命名为combretastatin A-2（5a，PS ED50 0.027 μg/mL）、A-3（5b，PS ED50 0.026 μg/mL）和B-2（3b，PS ED50 0.32 μg/mL）。发现combretastatin A-2和A-3均明显抑制微管聚合。通过高分辨率（400 MHz）的1H和13C核磁共振和质谱分析以及总合成，确定了每种combretastatin的结构。通过从甲基没食子酸酯（7b）经过中间体7c→7d→7e→7a和6a→5a的转化，说明了用于获得这些物质的实用合成路线。在获得combretastatin A-3的倒数第二步中采用的Wittig反应主要产生了天然的Z异构体。