(S)-S-ethyl 3-hydroxy-4-methylpentanethioate | 128806-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-S-ethyl 3-hydroxy-4-methylpentanethioate
• 英文别名: S-ethyl (S)-3-hydroxy-4-methylpentanethioate；S-ethyl (3S)-3-hydroxy-4-methylpentanethioate
• CAS: 128806-23-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂S
• 分子量: 176.28
• InChiKey: HGTGBIGOLQZGEI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-ethyl 3-hydroxy-4-methylpentanethioate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl-(1-isopropylpent-3-ynyloxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新的快速内酯化法合成八聚半乳糖苷B的不对称

  摘要：

  通过新的且非常有效的混合酸酐内酯化方法建立了八聚肌动蛋白B的合成方法，该方法使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和DMAP合成八元环部分。内酯的旋光性线性前体和八聚肌动蛋白的侧链均通过烯酮甲硅烷基缩醛与醛的对映选择性醛醇缩合反应制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.213
• 作为产物：
  描述：

  1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene 、 异丁醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三正丁基氟化锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-哌啶基甲基)吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-S-ethyl 3-hydroxy-4-methylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  手性二胺配位三氟甲磺酸锡(II)和氟化三丁基锡联用促进甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称羟醛反应

  摘要：

  通过使用新的手性促进剂、手性二胺配位的三氟甲磺酸锡 (II) 和氟化三丁基锡的组合使用，硫酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称羟醛反应以高对映体形式进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.297

文献信息

• Asymmetric aldol reaction between achiral silyl enol ethers and achiral aldehydes by use of a chiral promoter system
  作者：Shu Kobayashi、Hiromi Uchiro、Yuko Fujishita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja00011a030

  日期：1991.5

  In the presence of a chiral promoter consisting of tin(II) triflate, a chiral diamine, and tributylin fluoride, the silyl enol ether of S-ethyl ethanethioate or S-tert-butyl ethanetioate reacts with aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantioselectivities. In the reaction of silyl enol ether of S-ethyl propanethioate with aldehydes, perfect stereochemical

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。
• Enantioselective Total Synthesis of Octalactin A Using Asymmetric Aldol Reactions and a Rapid Lactonization To Form a Medium-Sized Ring
  作者：Isamu Shiina、Minako Hashizume、Yu-suke Yamai、Hiromi Oshiumi、Takahisa Shimazaki、Yu-ji Takasuna、Ryoutarou Ibuka

  DOI：10.1002/chem.200500417

  日期：2005.11.4

  Octalactin A, an antitumor agent containing an eight-membered lactone moiety, has been stereoselectively prepared by means of enantioselective aldol reactions of selected silyl enolates with achiral aldehydes, promoted by a chiral Sn(II) complex. The medium-sized lactone part was effectively constructed by way of a new and rapid mixed-anhydride lactonization using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride

  已通过手性Sn（II）配合物促进选定的甲硅烷基烯醇化物与非手性醛的对映选择性醛醇缩合反应立体选择性地制备了八元内酯A，一种含有八元内酯部分的抗肿瘤剂。通过使用催化量为4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）或4-（二甲基二甲基氨基）吡啶-1-氧化物（DMAPO）。仅使用5 mol％的DMAP或2 mol％的DMAPO可以迅速促进八聚actin的中等大小环的形成，这证明了新内酯化方案的显着效率。
• KOBAYASHI, SHU;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 297-300
  作者：KOBAYASHI, SHU、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;KOBAYASHI, SHU, J. ORGANOMET. CHEM., 382,(1990) N-2, C. 39-52
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, SHU;UCHIRO, HIROMI;FUJISHITA, YUKO;SHIINA, ISAMU;MUKAIYAMA, TE+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4247-4252
  作者：KOBAYASHI, SHU、UCHIRO, HIROMI、FUJISHITA, YUKO、SHIINA, ISAMU、MUKAIYAMA, TE+

  DOI：——

  日期：——