S-ethyl (S)-3-(2-furyl)-3-[(2-hydroxyphenyl)amino]propanethioate | 192565-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-ethyl (S)-3-(2-furyl)-3-[(2-hydroxyphenyl)amino]propanethioate
• 英文别名: (S)-S-ethyl 3-(2'-furyl)-3-[(2'-hydroxyphenyl)amino]propanethioate；S-ethyl 3-(2'-furyl)-3-[(2'-hydroxyphenyl)amino]propanethioate；S-ethyl (3S)-3-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyanilino)propanethioate
• CAS: 192565-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: DSFWMLYUGRAEPF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl (S)-3-(2-furyl)-3-[(2-hydroxyphenyl)amino]propanethioate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-Furan-2-yl-3-(2-methoxy-phenylamino)-thiopropionic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性锆催化剂合成光学活性 β-氨基酸衍生物的对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  使用由锆 (IV) 叔丁醇 (Zr(OtBu)4)、2 当量 (R)-6,6' 制备的新型手性锆催化剂，已成功进行甲硅烷基烯醇醚与醛亚胺的催化对映选择性曼尼希型反应-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol ((R)-6,6'-Br2BINOL) 和 N-甲基咪唑。使用具有 N-取代羟基苯基部分的醛亚胺对于获得高选择性至关重要，并且 N-取代基团通过氧化裂解转化为游离胺。由芳香醛以及杂环醛和脂肪醛衍生的醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚顺利反应，以高产率和高对映选择性得到相应的β-氨基酸衍生物。已经进行了几次 NMR 实验以阐明手性 Zr 催化剂的结构以及这种不对称反应的催化循环。最后，制备了一种新的BINOL衍生物，(R)-6,6'-双(三氟甲基)-1,1'-bi-2-萘酚((R)-6,6'-(CF3)2BINOL) . 原来是秀...

  DOI：

  10.1021/ja001642p
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Nb(OMe)5 C10H6(OH)C10H5(OH)CH2C6H3(OH)(isopropyl) 、 N-甲基咪唑 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 S-ethyl (S)-3-(2-furyl)-3-[(2-hydroxyphenyl)amino]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  用于路易斯酸催化的对映选择性反应的新型双核手性铌配合物：三齿配体的设计和催化剂结构的阐明。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462204

文献信息

• Air-Stable, Storable, and Highly Selective Chiral Lewis Acid Catalyst
  作者：Masaharu Ueno、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol026452t

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]An air-stable, storable, and highly selective chiral Lewis acid catalyst for asymmetric Mannich-type reactions has been developed, The catalyst can be stored for more than three months in air at room temperature without loss of activity, Moreover, it has also been demonstrated that the catalyst can be recovered and reused.