4-methyl-N'-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 208336-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methyl-N'-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: Carvon-tosylhydrazon；(S)-carvone tosylhydrazone；(S)-4-methyl-N'-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[[(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ylidene]amino]benzenesulfonamide
• CAS: 208336-29-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 318.44
• InChiKey: LQTCWPVRCJSHCG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (-)-α-phellandrene
  参考文献：
  名称：

  对-menth-1,5-dien-9-ol立体异构体的化学酶法制备及其在天然对-薄荷烷单萜的对映体合成中的应用

  摘要：

  对p -menth-1,5-dien-9-ol的异构体形式的制备和合成研究进行了报道。后者的醇是从香芹酮的容易获得的对映异构体中以高对映异构体纯度制备的。因此，基于脂肪酶介导的乙酰化作用的化学酶法可以分离其非对映异构形式。此外，通过对其3，5-二硝基苯甲酰基衍生物进行分步结晶，可以提高所获得的手性结构单元的纯度。还描述了许多合成应用。异构纯二烯醇的立体定向环化反应得到萜烯莳萝和表-莳萝醚的异构体形式，它们经非对映选择性氢化成相应的（1 R）或（1 S）-衍生物，具体取决于所使用的催化剂。后来的醚的氧化被证明是立体选择性的，根据所用的起始异构体，得到相应的对-menthan-9-oo内酯或酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.014
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 、 对甲苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N'-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  对-menth-1,5-dien-9-ol立体异构体的化学酶法制备及其在天然对-薄荷烷单萜的对映体合成中的应用

  摘要：

  对p -menth-1,5-dien-9-ol的异构体形式的制备和合成研究进行了报道。后者的醇是从香芹酮的容易获得的对映异构体中以高对映异构体纯度制备的。因此，基于脂肪酶介导的乙酰化作用的化学酶法可以分离其非对映异构形式。此外，通过对其3，5-二硝基苯甲酰基衍生物进行分步结晶，可以提高所获得的手性结构单元的纯度。还描述了许多合成应用。异构纯二烯醇的立体定向环化反应得到萜烯莳萝和表-莳萝醚的异构体形式，它们经非对映选择性氢化成相应的（1 R）或（1 S）-衍生物，具体取决于所使用的催化剂。后来的醚的氧化被证明是立体选择性的，根据所用的起始异构体，得到相应的对-menthan-9-oo内酯或酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.014

文献信息

• Umpolung-like Cross-coupling of Tosylhydrazones with 4-Hydroxy-2-pyridones under Palladium Catalysis
  作者：Tania Katsina、Kyriaki Eleni Papoulidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03119

  日期：2019.10.4

  Tosylhydrazones under palladium catalysis were found to perform cross-coupling reactions with 4-hydroxy-2-pyridones. The umpolung-like reactivity, between the α-carbon of tosylhydrazone and the 3-position of the heterocycle, which is observed in the obtained products, indicates the directed sp3-CH-activation of an alkylated phenol intermediate by the pendant 3-palladated heterocycle. The reaction and its intercepted

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。
• A facile synthesis of (S)- and (R)-[6-2H]carvones and (S)- and (R)-[2-2H]limonenes
  作者：Toshifumi Hirata、Tomohiro Higata、Kei Shimoda、Diana I. Ito、Shunsuke Izumi

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199704)39:4<285::aid-jlcr976>3.0.co;2-a

  日期：1997.4

  (S)- and (R)-[6-2H]Carvones and (S)- and (R)-[2-2H]limonenes, non-radioactive tracers for the studies on the biosynthesis and metabolism of monoterpenoids in higher plants, were synthesized from (R)- and (S)-carvones by regioselective deuteration via a convenient route with highly enantiomeric purity. © 1997 John Wiley & Sons, Ltd.

  (S)- 和 (R)-[6-2H] 香芹酮和 (S)- 和 (R)-[2-2H] 柠檬烯，用于研究高等植物中单萜生物合成和代谢的非放射性示踪剂，由（R）-和（S）-香芹酮通过区域选择性氘化合成，通过方便的路线具有高对映体纯度。© 1997 约翰威利父子公司。
• Olefination of Carbonyl Compounds through Reductive Coupling of Alkenylboronic Acids and Tosylhydrazones
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200683

  日期：2012.6.11

  The partners decide: The CC bond‐forming reductive cross‐coupling of alkenylboronic acids and tosylhydrazones takes place under mild reaction conditions without the need of a metal catalyst, thus giving rise to olefination‐type products (see scheme). The position of the double bond in the product is determined by the structure of the coupling partners.

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。
• Lipnicka,U.; Chabudzinski,Z., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 307 - 314
  作者：Lipnicka,U.、Chabudzinski,Z.

  DOI：——

  日期：——