(SR)-1-[8,8-dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]decan-3-yl]thymine | 918952-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (SR)-1-[8,8-dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]decan-3-yl]thymine
• 英文别名: 1-[8,8-dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]dec-3-yl]thymine；1-(8,8-Dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]decan-3-yl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 918952-77-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: YWSJEHOCKYRFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SR)-1-[8,8-dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]decan-3-yl]thymine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(SR)-4-[(thymin-1-yl)-tetrahydrofuran-2,2-diyl]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  2-Oxa-6-硫代双环[3.2.0]庚烷骨架上构建的异核苷的设计与合成（1）

  摘要：

  描述了一种设计和合成含有2-oxa-6-硫代双环[3.2.0]庚烷骨架的异核苷的新方法。2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮13通过六个步骤将其转化为二氧杂双环己烷衍生物。用硫醇（硫酚或PMB硫醇）切割环氧基后，将所得产物在核碱基存在下进行Mitsunobu反应。反应通过硫代硫醚基团的迁移进行，得到所需的异核苷衍生物。在苯基硫化物衍生物的情况下，自由基脱硫，然后脱保护，得到4'-取代的2'，3'-二脱氧异核苷。另一方面，将PMB硫化物衍生物转化为相应的二甲基磺酸酯，然后将其用乙酸汞和三氟乙酸处理以除去PMB基团。用DBU处理所得的硫醇衍生物，得到脱保护后在2-氧杂-6-硫代双环[3.2.0]庚烷骨架上构建的所需异核苷。

  DOI：

  10.1021/jo100556u
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 喹啉 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 正丁基氯化镁 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (SR)-1-[8,8-dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]decan-3-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of (±)-Isonucleosides

  摘要：

  A novel method for synthesizing isonucleosides, a new class of anti-HIV nucleosides, is described. 2,2- Dimethyl- 1,3- dioxan- 5- one was converted into a dioxabicyclohexane derivative in six steps. After cleaving the epoxide group with thiophenol, the resulting product was subjected to the Mitsunobu reaction in the presence of a nucleobase to give the desired isonucleoside derivative via migration of the thiophenyl group. Removal of the thiophenyl group under radical conditions followed by deprotection led to the 4'- substituted 2', 3'- dideoxyisonucleosides as a racemic mixture.

  DOI：

  10.1021/ol062491j