(S)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one | 126177-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one
• 英文别名: (4S)-4-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 126177-90-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: QHFVEOIITXJDDM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 (S)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(S,S)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1,2,3-三醇的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one (1) 开始的 2-三氟甲基化 1,2,3-三醇 5 的不对称合成。通过 SAMP/RAMP 腙方法获得对映体纯的 α-烷基化二恶烷酮 3 和 6。在 TBAF 存在下用（三氟甲基）三甲基硅烷对单烷基化二恶烷酮 3 进行三氟甲基化得到 2-三氟甲基化丙酮化物保护的三醇 4，其非对映体和对映体过量（de ≥ 96 %，ee = 92 – ≥ 98 %）且总体良好产率 (52–97%)。最后，在酸性条件下将三醇脱保护得到标题化合物 5 (de ≥ 96 %, ee = 95, 96 %) 作为典型实例。此外，该方法被扩展到三烷基化二恶烷酮 6 导致三氟甲基化醇 7 与两个相邻的季立体中心在良好的产率 (77 %) 和非常好的非对映体和对映体过量 (de ≥ 96 %, ee = 98 %)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600895
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (S)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkylation of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method

  摘要：

  石化的 SAMP-腙 (S)-3 [(S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-亚基氨基)-2-甲氧基甲基吡咯烷] 被用作手性 1、在整体对映选择性δ-±-烷基化反应中作为手性 1,3-二羟基丙酮-烯酸酯等效物 C，可得到 4-烷基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-5-酮 (S)-5a-i，整体化学收率高，对映体纯度高（ee = 88 - ⧠93%）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27298

文献信息

• Enantioselective Alkylation of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method
  作者：Dieter Enders、Bernhard Bockstiegel

  DOI：10.1055/s-1989-27298

  日期：——

  The lithiated SAMP-hydrazone (S)-3 [(S)-1-(2,2-dimethyl-1, 3-dioxan-5-ylideneamino)-2-methoxymethylpyrrolidine] is used as a chiral 1,3-dihydroxyacetone-enolate equivalent C in overall enantioselective α-alkylations leading to 4-alkyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ones (S)-5a-i in good overall chemical yields and of high enantiomeric purity (ee = 88 - ≧ 93%.

  石化的 SAMP-腙 (S)-3 [(S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-亚基氨基)-2-甲氧基甲基吡咯烷] 被用作手性 1、在整体对映选择性δ-±-烷基化反应中作为手性 1,3-二羟基丙酮-烯酸酯等效物 C，可得到 4-烷基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-5-酮 (S)-5a-i，整体化学收率高，对映体纯度高（ee = 88 - ⧠93%）。
• Asymmetric Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,2,3-triols
  作者：Dieter Enders、Cornelia Herriger

  DOI：10.1002/ejoc.200600895

  日期：2007.3

  The asymmetric synthesis of the 2-trifluoromethylated 1,2,3-triols 5 starting from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one (1) is described. The enantiomerically pure α-alkylated dioxanones 3 and 6 were obtained via the SAMP/RAMP hydrazone methodology. Trifluoromethylation of the monoalkylated dioxanones 3 with (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of TBAF gave the 2-trifluoromethylated acetonide-protected

  描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one (1) 开始的 2-三氟甲基化 1,2,3-三醇 5 的不对称合成。通过 SAMP/RAMP 腙方法获得对映体纯的 α-烷基化二恶烷酮 3 和 6。在 TBAF 存在下用（三氟甲基）三甲基硅烷对单烷基化二恶烷酮 3 进行三氟甲基化得到 2-三氟甲基化丙酮化物保护的三醇 4，其非对映体和对映体过量（de ≥ 96 %，ee = 92 – ≥ 98 %）且总体良好产率 (52–97%)。最后，在酸性条件下将三醇脱保护得到标题化合物 5 (de ≥ 96 %, ee = 95, 96 %) 作为典型实例。此外，该方法被扩展到三烷基化二恶烷酮 6 导致三氟甲基化醇 7 与两个相邻的季立体中心在良好的产率 (77 %) 和非常好的非对映体和对映体过量 (de ≥ 96 %, ee = 98 %)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &