7-甲氧基-2,4-二甲基-1H-吲哚 | 190908-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-2,4-二甲基-1H-吲哚
• 中文别名: 1,3-二噁戊环-4-甲醇,2-乙基-2-甲基-,硫酸(9CI)氢
• 英文名称: 7-methoxy-2,4-dimethylindole
• 英文别名: 7-methoxy-2,4-dimethyl-1H-indole
• CAS: 190908-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD18809072
• 分子量: 175.23
• InChiKey: TZWFTICPUNKLRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-2,4-二甲基-1H-吲哚 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(2S,2'R)-7,7'-Dimethoxy-2,4,2',4'-tetramethyl-1,2,1',2'-tetrahydro-[2,2']biindolyl-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Isomerization of Biindolinones from Collybia peronata and Tricholoma scalpturatum

  摘要：

  Peronatins A and B and 7,7'-dimethoxyperonatin B, originally isolated from the damaged fruiting bodies of Collybia peronata and Tricholoma scalpturatum, have been synthesized by oxidative dimerization of 2-alkylindoles. The conversion of peronatin A to peronatin B was shown to be catalyzed by Bronsted acids in chloroform solution and inhibited by triethylamine, implicating a retro-Mannich/Mannich isomerization pathway under these conditions. Attempts to identify or trap out radical or ionic intermediates were unsuccessful.

  DOI：

  10.1021/jo970388p
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,5-二甲酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium nitrate 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~250.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 15.75h， 生成 7-甲氧基-2,4-二甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Isomerization of Biindolinones from Collybia peronata and Tricholoma scalpturatum

  摘要：

  Peronatins A and B and 7,7'-dimethoxyperonatin B, originally isolated from the damaged fruiting bodies of Collybia peronata and Tricholoma scalpturatum, have been synthesized by oxidative dimerization of 2-alkylindoles. The conversion of peronatin A to peronatin B was shown to be catalyzed by Bronsted acids in chloroform solution and inhibited by triethylamine, implicating a retro-Mannich/Mannich isomerization pathway under these conditions. Attempts to identify or trap out radical or ionic intermediates were unsuccessful.

  DOI：

  10.1021/jo970388p

文献信息

• US3945991A
  申请人：——

  公开号：US3945991A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US3956267A
  申请人：——

  公开号：US3956267A

  公开（公告）日：1976-05-11
• US3964862A
  申请人：——

  公开号：US3964862A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US3987026A
  申请人：——

  公开号：US3987026A

  公开（公告）日：1976-10-19
• US4022763A
  申请人：——

  公开号：US4022763A

  公开（公告）日：1977-05-10