tert-butyl N-[(S)-furan-2-yl-[(4S,5S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]carbamate | 911437-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(S)-furan-2-yl-[(4S,5S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 911437-38-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: AYEDWUGLBOSXEW-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(S)-furan-2-yl-[(4S,5S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]carbamate 在 臭氧 、 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-polyoxamic acid
  参考文献：
  名称：

  以高效有机催化曼尼希反应为关键步骤不对称合成(+)-聚氧乙酸

  摘要：

  使用有机催化不对称曼尼希反应作为关键步骤描述了 (+)-聚草胺酸的短而有效的立体选择性合成。该反应以高产率和优异的选择性进行，以建立 (+)-聚草酸中存在的三个立体中心中的两个。其他步骤包括呋喃环的非对映选择性还原和臭氧分解以产生相应的羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942413
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 L-Selectride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 tert-butyl N-[(S)-furan-2-yl-[(4S,5S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  以高效有机催化曼尼希反应为关键步骤不对称合成(+)-聚氧乙酸

  摘要：

  使用有机催化不对称曼尼希反应作为关键步骤描述了 (+)-聚草胺酸的短而有效的立体选择性合成。该反应以高产率和优异的选择性进行，以建立 (+)-聚草酸中存在的三个立体中心中的两个。其他步骤包括呋喃环的非对映选择性还原和臭氧分解以产生相应的羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942413

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Polyoxamic Acid via an Efficient Organocatalytic Mannich Reaction as the Key Step
  作者：Dieter Enders、Marianna Vrettou

  DOI：10.1055/s-2006-942413

  日期：2006.7

  A short and efficient stereoselective synthesis of (+)-polyoxamic acid is described using an organocatalytic asymmetric Mannich reaction as the key step. The reaction proceeded in high yield and with excellent selectivity to establish two out of the three stereocenters present in (+)-polyoxamic acid. Additional steps include a diastereoselective reduction and ozonolysis of the furyl ring to generate

  使用有机催化不对称曼尼希反应作为关键步骤描述了 (+)-聚草胺酸的短而有效的立体选择性合成。该反应以高产率和优异的选择性进行，以建立 (+)-聚草酸中存在的三个立体中心中的两个。其他步骤包括呋喃环的非对映选择性还原和臭氧分解以产生相应的羧酸。