6-hexyl-3-methylenetetrahydropyran-2-one | 50800-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-hexyl-3-methylenetetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 6-hexyl-3-methylenetetrahydro-2-pyranone；6-Hexyl-3-methylideneoxan-2-one
• CAS: 50800-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: SMPLTXSCTQXETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁位十一内酯 在 聚合甲醛 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N-甲基苯胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-hexyl-3-methylenetetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for α-Methylenation of Lactones

  摘要：

  A variety of gamma-butyrolactones, as well as a delta-valerolactone and an ester, have been efficiently converted to their alpha-methylene derivatives by using an improved decarboxylative methylenation procedure, which is simpler and more general than the previously described method.

  DOI：

  10.1080/00397919308009804

文献信息

• Oxidation of 2-substituted allylsilane to conjugated enal using hypervalent organoiodine compound and synthesis of α-methylen γ-and δ-lactones
  作者：Masahito Ochiai、Eiichi Fujita、Masao Arimoto、Hideo Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81525-7

  日期：1983.1

  2-Substituted allylsilanes on treatment with iodosbenzene and boron trifluoride etherate in dioxane afforded conjugated enals directly in good yield, from which α-methylen γ- and δ-lactones were synthesized.

  在二恶烷中用碘代苯和三氟化硼醚化物处理的2-取代的烯丙基硅烷可直接以良好的收率得到共轭烯醛，由此合成α-亚甲基γ-和δ-内酯。
• Carlson, Robert M.; White, Linda L., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 3, p. 237 - 242
  作者：Carlson, Robert M.、White, Linda L.

  DOI：——

  日期：——
• Adlington, Robert M.; Baldwin, Jack E.; Gansaeuer, Andreas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1697 - 1702
  作者：Adlington, Robert M.、Baldwin, Jack E.、Gansaeuer, Andreas、McCoull, William、Russel, Amdrew T.

  DOI：——

  日期：——
• Adlington Robert M., Baldwin Jack E., Gansaeuer Andreas, McCoull William,+, J. Chem. Soc. Dalton Trans, (1994) N 13, S 1697-1701
  作者：Adlington Robert M., Baldwin Jack E., Gansaeuer Andreas, McCoull William,+

  DOI：——

  日期：——
• OCHIAI, MASAHITO;FUJITA, EIICHI;ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 8, 777-780
  作者：OCHIAI, MASAHITO、FUJITA, EIICHI、ARIMOTO, MASAO、YAMAGUCHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——