(Z)-4-[(2R,6S)-6-(2-Oxo-ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester | 327027-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-[(2R,6S)-6-(2-Oxo-ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-4-[(2S,6R)-2-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate
• CAS: 327027-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: XGFRZJRNTRKKEY-BLWKVAPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[(2R,6S)-6-(2-Oxo-ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 2-[(2S,6R)-6-((Z)-3-methoxycarbonyl-allyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-ethyl ester 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-[(2R,6S)-6-(2-Oxo-ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+

文献信息

• Synthesis of the Macrocyclic Core of Laulimalide
  作者：Ian Paterson、Chris De Savi、Matthew Tudge

  DOI：10.1021/ol000342+

  日期：2001.1.1

  functionalized macrocyclic core of the novel microtubule-stabilizing agent, laulimalide, has been completed. Efficient macrolactonization was achieved by a Mitsunobu reaction, installing the sensitive (Z)-enoate, and macrocyclic stereocontrol was then exploited to introduce the methyl group and trans-epoxide.

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。