(Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid | 327027-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid
• CAS: 327027-81-6
• 化学式: C₄₂H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 733.105
• InChiKey: HADRUFHNFRXSAC-LWYCIIPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化钛 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lead(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-(1R,3S,7S,8S,10S,12S,18R)-7-Hydroxy-12-hydroxymethyl-3-methyl-5-methylene-9,13,22-trioxa-tricyclo[16.3.1.0^8,10]docosa-15,19-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-4-[(2S,6R)-2-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-{(2R,6S)-6-[(2E,7E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-hydroxy-4-oxo-undeca-2,7-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+