(1R,4S)-4-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethylcyclobutanecarbaldehyde | 1356620-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4S)-4-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethylcyclobutanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,4S)-4-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-trimethylsilyloxypropan-2-yl]-2,2-dimethylcyclobutane-1-carbaldehyde
• CAS: 1356620-71-7
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 372.696
• InChiKey: VPBZSKWMIWYAQP-FCEWJHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethylcyclobutanecarbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 ethyl (R)-4-[(1S,2R)-3,3-dimethyl-2-(3-oxo-1-butenyl)cyclobutyl]-4-hydroxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  环氧腈环化法合成伞形酮A

  摘要：

  rumphellaone A的第一对映选择性全合成，细胞毒性4,5-开环-caryophyllane从柳珊瑚分离Rumphella反感，已经从已知的烯醇通过涉及鹳的环氧腈的环化的关键步骤为16步骤序列来实现同时安装一个环丁烷环和分子中包含的三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.035
• 作为产物：
  描述：

  4-{(2S,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methyl-2-oxiranyl}-3,3-dimethylbutanenitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (1R,4S)-4-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethylcyclobutanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环氧腈环化对苯二酚A的对映选择性合成

  摘要：

  rumphellaone A的第一对映选择性合成，细胞毒性4,5-开环-caryophyllane衍生物掺入γ内酯环作为其结构特征，已经通过使用环氧腈中间体的碱诱导分子内环化来安装它的环丁烷骨架作为实现以及三个连续的立体中心作为关键转换。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.145

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Hushinone, Birkenol, and Birkenal
  作者：Takafumi Hirokawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/ejoc.201300257

  日期：2013.5

  The first enantioselective synthesis of hushinone, a tricyclic norsesquiterpenoid with an unprecedented carbon framework identified from the essential oils of birch trees, was accomplished by using intramolecular halolactone alkylation as the key step. Two other bicyclic norsesquiterpenoids in the essential oils, birkenol and birkenal, which share the same carbon skeleton as hushinone, were also synthesized

  通过使用分子内卤内酯烷基化作为关键步骤，首次对映选择性合成胡参酮，一种从桦树精油中鉴定出的具有前所未有的碳骨架的三环去甲倍半萜类化合物。精油中的另外两种双环去甲倍半萜类化合物，birkenol 和 birkenal，与hushinone 具有相同的碳骨架，也是通过消除hushinone 的内酯开环首次合成的。合成和天然产物之间比旋光度数据的比较导致对天然产物的绝对构型的确认。
• Enantioselective synthesis of rumphellaone A via epoxy nitrile cyclization
  作者：Takafumi Hirokawa、Tomohiro Nagasawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.145

  日期：2012.2

  The first enantioselective synthesis of rumphellaone A, a cytotoxic 4,5-seco-caryophyllane derivative incorporating a γ-lactone ring as its structural feature, has been achieved by using base-induced intramolecular cyclization of an epoxy nitrile intermediate to install its cyclobutane skeleton as well as three contiguous stereocenters as the key transformation.

  rumphellaone A的第一对映选择性合成，细胞毒性4,5-开环-caryophyllane衍生物掺入γ内酯环作为其结构特征，已经通过使用环氧腈中间体的碱诱导分子内环化来安装它的环丁烷骨架作为实现以及三个连续的立体中心作为关键转换。
• Synthesis of rumphellaone A via epoxy nitrile cyclization
  作者：Takafumi Hirokawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.035

  日期：2012.6

  The first enantioselective total synthesis of rumphellaone A, a cytotoxic 4,5-seco-caryophyllane isolated from the gorgonian coral Rumphella antipathies, has been achieved from a known olefinic alcohol by a 16-step sequence involving Stork's epoxy nitrile cyclization as the key step to concomitantly install a cyclobutane ring and three contiguous stereogenic centers contained in the molecule.

  rumphellaone A的第一对映选择性全合成，细胞毒性4,5-开环-caryophyllane从柳珊瑚分离Rumphella反感，已经从已知的烯醇通过涉及鹳的环氧腈的环化的关键步骤为16步骤序列来实现同时安装一个环丁烷环和分子中包含的三个连续的立体中心。