(1S,2R,6S,7R)-tricyclo[4.4.1.0^1,6]undecane-2,7-diol | 910055-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-tricyclo[4.4.1.0^1,6]undecane-2,7-diol
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-tricyclo[4.4.1.01,6]undecane-2,7-diol
• CAS: 910055-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NKHCMXVTHAAAQP-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-tricyclo[4.4.1.0^1,6]undecane-2,7-diol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,6S)-tricyclo[4.4.1.0^1,6]undecane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.1]十一烷-2,7-二酮通过钐（II）介导的环丙烷前体的对映选择性合成

  摘要：

  详细阐述了双环[4.4.1]十一烷-2,7-二酮的高效六步合成。关键步骤包括对映选择性 oxazaborolidine 催化的 2,3,4,6,7,8-六氢萘-1,5-二酮到相应二醇的硼烷还原（CBS 还原），以及随后的（syn-非对映选择性）环丙烷化。然后氧化得到三环[4.4.1.0 1,6 ]十一烷-2,7-二酮（>99% ee），用两当量的碘化钐（II）处理后，中心环丙烷键断裂，得到目标化合物立体化学信息的任何丢失。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941599
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene-2,7-dione 在 B₃*SMe₂ 、 diethylzinc 、 (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,6S,7R)-tricyclo[4.4.1.0^1,6]undecane-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.1]十一烷-2,7-二酮通过钐（II）介导的环丙烷前体的对映选择性合成

  摘要：

  详细阐述了双环[4.4.1]十一烷-2,7-二酮的高效六步合成。关键步骤包括对映选择性 oxazaborolidine 催化的 2,3,4,6,7,8-六氢萘-1,5-二酮到相应二醇的硼烷还原（CBS 还原），以及随后的（syn-非对映选择性）环丙烷化。然后氧化得到三环[4.4.1.0 1,6 ]十一烷-2,7-二酮（>99% ee），用两当量的碘化钐（II）处理后，中心环丙烷键断裂，得到目标化合物立体化学信息的任何丢失。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941599

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Bicyclo[4.4.1]undecane-2,7-dione via ­Samarium(II)-Mediated Fragmentation of a Cyclopropane Precursor
  作者：Hans-Günther Schmalz、Sherif El Sheikh、Nina Kausch、J. Lex、J.-M. Neudörfl

  DOI：10.1055/s-2006-941599

  日期：2006.6

  An efficient six-step synthesis of bicyclo[4.4.1]undecane-2,7-dione was elaborated. Key steps include an enantioselective oxazaborolidine-catalyzed borane reduction (CBS reduction) of 2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,5-dione to the corresponding diol, and a subsequent (syn-diastereoselective) cyclopropanation. Oxidation then gives tricyclo[4.4.1.0 1,6 ]undecane-2,7-dione (>99% ee) which on treatment

  详细阐述了双环[4.4.1]十一烷-2,7-二酮的高效六步合成。关键步骤包括对映选择性 oxazaborolidine 催化的 2,3,4,6,7,8-六氢萘-1,5-二酮到相应二醇的硼烷还原（CBS 还原），以及随后的（syn-非对映选择性）环丙烷化。然后氧化得到三环[4.4.1.0 1,6 ]十一烷-2,7-二酮（>99% ee），用两当量的碘化钐（II）处理后，中心环丙烷键断裂，得到目标化合物立体化学信息的任何丢失。