7-甲酰基庚酸 | 929-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-甲酰基庚酸
• 英文名称: 7-formylheptanoic acid
• 英文别名: 8-oxooctanoic acid
• CAS: 929-48-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: UEXYJHLCLUYOFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  140-146 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲酰基庚酸 在 盐酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 8-羟基辛醛
  参考文献：
  名称：

  A new route for the synthesis of 10-hydroxydec-2E-enoic and dec-2E-enedioic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575161
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基辛酸 在 4-氨基安替比林 、 N-ethyl-N-(2-hydroxy-3-sulfopropyl)-3-methylaniline sodium salt dihydrate 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 7-甲酰基庚酸
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a new enzyme oxidizing ω-amino group of aminocarboxyric acid, aminoalcohols and amines from Phialemonium sp. AIU 274

  摘要：

  A new enzyme exhibiting oxidase activity for omega-aminocarboxylic acids, omega-aminoalcohols, monoamines and diamines was found from a newly isolated fungal strain, Phialemonium sp. AIU 274. The enzyme also oxidized aromatic amines, but not L- and D-amino acids. The V-max/K-m, value for hexylamine was higher than those for 6-aminoalcohol and 6-aminhexanoic acid in the aliphatic C-6 substrates. In the aliphatic amines, the higher V-max/K-m values were obtained by the longer carbon chain amines. Thus, the enzyme catalyzed oxidative deamination of the omega-amino group in a wide variety of the omega-amino compounds and preferred medium- and long-chain substrates. The oxidase with such broad substrate specificity was first reported here. The enzyme contained copper, and the enzyme activity was strongly inhibited by isoniazid, iproniazid and semicarbazide, but not by clorgyline and pargyline. The enzyme was composed of two identical subunits of 75 kDa. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.06.012

文献信息

• Production of Hydroxy Acids: Selective Double Oxidation of Diols by Flavoprotein Alcohol Oxidase
  作者：Caterina Martin、Milos Trajkovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201914877

  日期：2020.3.16

  oxidases can catalyze oxidations of alcohols and amines by merely using molecular oxygen as the oxidant, making this class of enzymes appealing for biocatalysis. The FAD-containing (FAD=flavin adenine dinucleotide) alcohol oxidase from P. chrysosporium facilitated double and triple oxidations for a range of aliphatic diols. Interestingly, depending on the diol substrate, these reactions result in formation

  黄素蛋白氧化酶仅使用分子氧作为氧化剂即可催化醇和胺的氧化，使得此类酶在生物催化方面具有吸引力。来自 P. chrysosporium 的含有 FAD（FAD=黄素腺嘌呤二核苷酸）的醇氧化酶促进了一系列脂肪族二醇的双重和三重氧化。有趣的是，根据二醇底物，这些反应会导致内酯或羟基酸的形成。例如，二甘醇可以选择性地完全转化为2-(2-羟基乙氧基)乙酸。这种简单的、不依赖辅因子的羟基酸生物催化途径为聚酯结构单元的制备开辟了新途径。
• Precise Supramolecular Control of Selectivity in the Rh-Catalyzed Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Paweł Dydio、Remko J. Detz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja4046235

  日期：2013.7.24

  DIM pocket of the ligand results in unprecedented selectivities in hydroformylation of terminal and internal alkenes functionalized with an anionic group. Remarkably, the selectivity controlling anionic group can be even 10 bonds away from the reactive double bond, demonstrating the potential of this supramolecular approach. Control experiments confirm the crucial role of the anion binding for the selectivity

  在这项研究中，我们报告了一系列 DIMPhos 配体 L1-L3，双齿磷配体，配有完整的阴离子结合位点（DIM 口袋）。配位研究表明，这些配体以双齿方式与铑中心结合。在加氢甲酰化条件下的实验证实了单核氢化双羰基铑配合物的形成，这些配合物通常被认为在加氢甲酰化中具有活性。形成的金属配合物仍然与配体结合位点的阴离子物质强结合，而不影响金属配位球。DIMPhos 的这些双功能特性通过铑络合物的晶体结构进一步证明，其中醋酸根阴离子结合在配体的结合位点。催化研究表明，通过结合在配体的 DIM 口袋中进行的底物预组织导致末端和内部烯烃的加氢甲酰化具有前所未有的选择性。值得注意的是，选择性控制阴离子基团甚至可以与反应性双键相距 10 个键，这证明了这种超分子方法的潜力。对照实验证实了阴离子结合对选择性的关键作用。对决定性中间体的 DFT 研究表明，DIM 口袋中的阴离子结合限制了反应双键的旋转自由度。结
• Acylated esters
  申请人：Day F. James

  公开号：US20060094894A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Acylated citrate esters are made with a polishing step that includes contact with a polishing composition having a fatty acid absorbent to remove residual odor-forming precursors from the resulting acylated ester.

  酰化柠檬酸酯是通过包括与具有脂肪酸吸收剂的抛光组合物接触的抛光步骤制成的，以从所得的酰化酯中去除残留的产生异味的前体物质。
• [EN] KETAL ESTERS OF ANHYDROPENTITOLS AND USES THEREOF<br/>[FR] CÉTO-ESTERS D'ANHYDROPENTITOLS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XLTERRA INC

  公开号：WO2010138842A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present disclosure relates to the preparation of ketal compounds from anhydropentitols and oxocarboxylates; derivatives, homopolymers, and copolymers thereof; and various compositions, formulations, and articles derived therefrom.

  本公开涉及从无水戊糖醇和羰基羧酸酯制备缩酮化合物；以及它们的衍生物、同聚物和共聚物；以及由此衍生的各种组合物、配方和制品。
• Identification of Acyl Chain Oxidation Products upon Thermal Treatment of a Mixture of Phytosteryl/-stanyl Linoleates
  作者：Stefan Wocheslander、Wolfgang Eisenreich、Birgit Scholz、Vera Lander、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04326

  日期：2016.12.7

  12% sitostanol, 10% campesterol, 2% campestanol, and 1% others, was esterified with linoleic acid. The resulting mixture of phytosteryl/-stanyl linoleates was subjected to thermal oxidation at 180 °C for 40 min. A silica solid-phase extraction was applied to separate a fraction containing the nonoxidized linoleates and nonpolar degradation products (heptanoates, octanoates) from polar oxidation products

  用亚油酸酯化由75％β-谷甾醇，12％谷甾烷醇，10％菜甾醇，2％菜甾烷醇和1％其他组成的植物甾醇/甾烷醇的混合物。将所得植物甾基/-亚油烷基-亚油酸酯的混合物在180℃下热氧化40分钟。进行二氧化硅固相萃取以从极性氧化产物（羰基和羟基链烷酸酯）中分离出包含非氧化亚油酸酯和非极性降解产物（庚酸酯，辛酸酯）的馏分。可以通过GC-FID / MS鉴定出总共15种由酰基链氧化产生的谷甾酸酯，谷甾烷酸酯和樟脑酸酯。描述了有关植物甾醇/-苯乙烯基7-羟基庚酸酯，8-羟基辛酸酯，7-氧庚酸酯，8-氧辛酸酯和9-氧壬酸酯的真实参考化合物的合成途径，通过GC-MS和二维NMR光谱对其进行表征。该研究提供了对未经处理的植物甾醇/甾烷醇脂肪酸酯类酰基链氧化产物的形成和身份进行鉴定的数据。