7-甲酰基苯并(a)蒽 | 7505-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 7-甲酰基苯并(a)蒽
• 英文名称: 7-methylbenzanthracene carboxaldehyde
• 英文别名: Benzanthracene-7-carboxaldehyde；benz[a]anthracene-7-carboxaldehyde；7-benz[a]anthracenecarboxaldehyde；tetraphene-7-carbaldehyde；benz[a]anthracene-7-carbaldehyde；Benz[a]anthracen-7-carbaldehyd；Benz(a)anthracene-7-carboxaldehyde；benzo[a]anthracene-7-carbaldehyde
• CAS: 7505-62-6
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: PNJAZYMJSFCLFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0860 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时会产生刺激性烟雾

储运特性：

• 通风、低温和干燥环境

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲酰基苯并(a)蒽 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YANG N. C.; CHIANG W.; LEONOV D.; LEONOV E.; BILYK I.; KIM B., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 17, 3425-3427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基苯[a]蒽 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到7-甲酰基苯并(a)蒽
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的定向围-C-H蒽衍生物的烯基化

  摘要：

  据报道，铑（III）催化蒽-9-羧酸衍生物与缺电子烯烃的氧化偶联反应。阳离子铑（III）催化剂与铜（II）氧化剂结合，可促进蒽9-羧酰胺的选择性单烯基化，从而以中等至良好的产率提供1-烯基蒽9-羧酰胺。类似的催化体系也促进了蒽9-羧酸与缺电子烯烃的反应，后者通过C-H烯基化反应和分子内共轭物加成反应提供内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol501926b

文献信息

• Efficient Syntheses of <i>C</i>⁸-Aryl Adducts of Adenine and Guanine Formed by Reaction of Radical Cation Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with DNA
  作者：Qing Dai、Daiwang Xu、Keunpoong Lim、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo070518m

  日期：2007.6.1

  The synthesis of the C8-aryl adducts of adenine and guanine formed by reaction of the radical cation metabolites of carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), such as benzo[a]pyrene (BP) and dibenzo[def,p]chrysene (DBC), with DNA is reported. The synthetic approach involves in the key step direct reaction of a PAH aldehyde with a di- or triamine precursor of a purine. The method is operationally

  所述的合成Ç 8腺嘌呤和鸟嘌呤的芳基的加合物通过致癌的多环芳香烃（PAHs），如苯并[的自由基阳离子的代谢物的反应而形成一个]芘（BP）和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）（DBC ），带有DNA的报道。合成方法的关键步骤是将PAH醛与嘌呤的二胺或三胺前体直接反应。该方法操作简单，提供良好的加合物收率，并且范围广泛。衍生自BP（6-BP-8-Ade和6-BP-8-Gua）和DBC（10-DBC-8-Ade和10-DBC-8-Gua）的腺嘌呤和鸟嘌呤的C 8芳基加合物为通过这种方法以高收率合成。类似的C 8其他多环芳烃（蒽，苯并[ a ]蒽和）的芳基腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物也很容易通过这种方法制备。这种合成方法优于目前可用的唯一方法。它需要短寿命的PAH自由基阳离子（通过电化学或化学方法生成）与2'-脱氧核糖核苷或相应的嘌呤碱基直接反应。它以低收率提供加合物，并伴随有复杂的副产物混合
• Benzylic oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone in aqueous media. A convenient synthesis of aryl ketones and aldehydes
  作者：Hongmee Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00153a030

  日期：1983.3
• Polycyclic biocidal compounds, their synthesis, formulations containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0182609B1

  公开（公告）日：1990-05-09
• Mixed Bifunctionality. Antitumor Properties of 2-Chloroethyl Sulfide Derivatives of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons
  作者：Richard M. Peck、Anna P. O'Connell、Hugh J. Creech

  DOI：10.1021/jm00313a007

  日期：1967.1.1
• 2-[(Arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediol DNA intercalators. An examination of the effects of aromatic ring variation on antitumor activity and DNA binding
  作者：Kenneth W. Bair、C. Webster Andrews、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00111a010

  日期：1991.7

  The effects of variation of aromatic ring size, shape, and side-chain position on antitumor activity and DNA binding in a series of carbocyclic 2-[(arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediols (AMAPs) were examined. In general, the interaction of AMAPs with DNA increases as the intercalating ring system grows in area, with three distinct binding levels evident. Isomers from a specific ring system appear to bind DNA similarly. DNA binding is not the sole criterion for antitumor activity for the AMAPs studied; the magnitude of the DELTA-T(m) does not correlate with the antitumor activity observed. Significant in vivo P388 activity was seen for AMAP congeners from several tetracyclic ring systems. However, isomers from each of the specific ring systems produced a wide range of in vivo P388 activity. Thus, AMAP antitumor activity is not a function of the ring system per se, but rather appears to be related to the shape of the specific molecule. Three AMAP congeners (crisnatol (770U82, 773U82, and 502U83) are currently in clinical trials.