6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one | 54972-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one
• CAS: 54972-06-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XEFZEVRYYZUDDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Jayaraman, S.; Tara, R.; Narasimhan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 camphor-10-sulfonic acid 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋6-芳基1,4-二氧杂螺[4.5] decan-7-酮通过动态动力学拆分不对称加氢成功能化的手性β-芳基环己醇

  摘要：

  描述了用于合成官能化的β-芳基环己醇的钌催化的不对称氢化方法。用手性螺钌催化剂（R a，S，S）-5c将一系列带有β-单亚乙基缩酮的外消旋α-芳基环己酮氢化成相应的官能化β-芳基环己醇，对映选择性高达99通过动态动力学分辨率得到的ee百分比。该协议可以以十亿分之一规模进行，并为光学活性和高密度官能化的芳基环己醇的合成提供了可能的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00044

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Conversion of cycloalk-2-enones into 2-methylcycloalkane-1,3-diones—assessment of various Tamao-Fleming procedures and mechanistic insight into the use of the Me₃SiMe₂Si unit
  作者：Guojun Yu、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/c5ob02402a

  日期：——

  2-Methyl cycloalkane-1,3-diones can be made by conjugate addition of Me₃SiMe₂SiLi to cycloalk-2-en-1-ones, ketalization, Tamao–Fleming oxidation (Bu₄NF, then H₂O₂, KHCO₃), TPAP oxidation and acid hydrolysis.

  2-甲基环烷-1,3-二酮可以通过将Me3SiMe2SiLi与环烷-2-烯-1-酮共轭加成、缩酮化、Tamao–Fleming氧化（Bu4NF，然后H2O2，KHCO3）、TPAP氧化和酸水解制备。
• High-Throughput Screening of the Asymmetric Decarboxylative Alkylation Reaction of Enolate-Stabilized Enol Carbonates
  作者：Brian Stoltz、Nolan McDougal、Scott Virgil

  DOI：10.1055/s-0030-1258094

  日期：2010.7

  The use of high-throughput screening allowed for the optimization of reaction conditions for the palladium-catalyzed asymmetric decarboxylative alkylation reaction of enolate-stabilized enol carbonates. Changing to a nonpolar reaction solvent and to an electron-deficient PHOX derivative as ligand from our standard ­reaction conditions improved the enantioselectivity for the alkylation of a ketal-protected,1,3-diketone-derived enol carbonate from 28% ee to 84% ee. Similar improvements in enantioselectivity were seen for a β-keto ester derived and an α-phenyl cyclohexanone-­derived enol carbonate.

  利用高通量筛选技术优化了钯催化烯醇稳定烯醇碳酸盐不对称脱羧烷基化反应的反应条件。将标准反应条件改为非极性反应溶剂和缺电子的 PHOX 衍生物作为配体后，酮保护的 1,3-二酮衍生烯醇碳酸酯烷基化反应的对映体选择性从 28% ee 提高到 84%ee。δ-酮酯衍生的烯醇碳酸酯和δ-苯基环己酮衍生的烯醇碳酸酯的对映体选择性也有类似的改善。
• Subramanian, G.; Ramakrishnan, V.T.; Rajagopalan, K., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 2019 - 2032
  作者：Subramanian, G.、Ramakrishnan, V.T.、Rajagopalan, K.

  DOI：——

  日期：——
• Direct asymmetric α-hydroxylation of 2-hydroxymethyl ketones
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00760-3

  日期：2002.9

  A direct alpha-hydroxylation of racemic 2-hydroxymethyl ketones with the Sharpless epoxidation catalyst resulted in alpha,beta-dihydroxy ketones in high ee (up to 97%) and in moderate to good isolated yield (up to 58%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.