2-(4-hydroxybutyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione | 949587-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-hydroxybutyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-(4-Hydroxybutyl)-2-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 949587-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: LTEOHUYKUYGBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybutyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到2-(3-formylpropyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的对映选择性分子内羟醛缩合反应，特征是醛作为亲核试剂和酮作为亲电试剂的罕见结合

  摘要：

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709100
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-(4-hydroxybutyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的对映选择性分子内羟醛缩合反应，特征是醛作为亲核试剂和酮作为亲电试剂的罕见结合

  摘要：

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709100

文献信息

• Organocatalyst-Mediated Enantioselective Intramolecular Aldol Reaction Featuring the Rare Combination of Aldehyde as Nucleophile and Ketone as Electrophile
  作者：Yujiro Hayashi、Hiromi Sekizawa、Junichiro Yamaguchi、Hiroaki Gotoh

  DOI：10.1021/jo0709100

  日期：2007.8.1

  The trifluoroacetic acid salt of 2-(pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine was found to be an effective organocatalyst of an asymmetric intramolecular aldol reaction, affording bicyclo[4.3.0]nonane derivatives with a high enantioselectivity, in which the rare combination of aldehyde as a nucleophile and ketone as an electrophile was realized.

  发现2-（吡咯烷基甲基）吡咯烷的三氟乙酸盐是不对称分子内醇醛反应的有效有机催化剂，提供具有高对映选择性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，其中稀少的醛作为亲核试剂和酮已成为亲电子试剂。