1-phenyl-3-(p-tolyl)propane-1,2-dione | 62557-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-tolyl)propane-1,2-dione
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-phenylpropane-1,2-dione
• CAS: 62557-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: RKBBOJVYIKVPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenylbut-3-yne-1,2-dione 、 1-phenyl-3-(p-tolyl)propane-1,2-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-二酮和炔基α-二酮之间的催化化学发散环化

  摘要：

  α-二酮和炔基α-二酮之间分别在膦和布朗斯台德碱的催化下实现了四种前所未有的化学发散反应，从而快速构建了四种不同类别的生物学上重要但合成上具有挑战性的分子支架，包括 2-羟基呋喃-3(2H)-ones、4-羟基-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones、1,3-二芳基环丁烷和 4-(furan-2(3H)-ylidene)cyclopent-2 -烯酮。产品的形成包括两个新的重排过程，可以轻松实现产品的进一步转化，以提供高功能化环戊烷等增值物质。而且，2-羟基呋喃-3(2H)-one产物显示出良好的光物理性质，如紫外光下的绿色发光和聚集诱导发光效应，显示了该工作的实际应用价值。α-二酮在合成化学和材料科学中的巨大潜力已得到明确证明。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-9972-3
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-(4-methylphenyl)-2-oxiranyl]phenylmethanone 在 三氯化铝 、 水 作用下， 生成 3-chloro-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one 、 1-phenyl-3-(p-tolyl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3-aryl-2-benzoyloxiranes with alkyl thiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00842955

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Cyclopentenones
  作者：Zhizhou Chen、Xiangwen Kong、Shengtong Niu、Shuang Yang、Jinggong Liu、Bolai Chen、Benlong Luo、Changyu Zhou、Chenglin Ding、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00870

  日期：2021.5.7

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric construction of cyclopentenones using enals and α-diketones is achieved, furnishing a series of highly functionalized cyclopentenones in a highly diastereo- and enantioselective manner. The protocol tolerates substrates with both aromatic and aliphatic groups, and further transformations of the products delivered a range of value-added molecules.

  实现了使用enals和α-二酮的N-杂环卡宾催化的环戊烯酮的不对称结构，从而以高度非对映体和对映体选择性的方式提供了一系列高度官能化的环戊烯酮。该方案耐受具有芳族基团和脂族基团的底物，并且产物的进一步转化提供了一系列增值分子。
• Copper-catalyzed diversified annulations between α-diketones and alkynyl α-diketones
  作者：Xiangwen Kong、Fang Yu、Shengtong Niu、Fan Gong、Shuang Yang、Jinggong Liu、Benlong Luo、Xinqiang Fang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.11.070

  日期：2022.6

  Copper-catalyzed divergent annulations between α-diketones and alkynyl α-diketones have been achieved, delivering a series of highly functionalized and biologically important cis-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan (HCPF) and 2-hydroxydihydrofuran-3(2H)-one (HDFO) products with high levels of stereoselectivity under identical conditions. The protocol features the use of earth-abundant copper catalyst,

  铜催化的α-二酮和炔基α-二酮之间的发散环化已经实现，提供了一系列高度功能化和生物学上重要的顺式-六氢-2H-环戊二烯[ b ]呋喃（HCPF）和2-羟基二氢呋喃-3（2 H )-one (HDFO) 产品在相同条件下具有高水平的立体选择性。该协议的特点是使用地球上丰富的铜催化剂，条件温和，缩短构建不同分子框架的合成路线，减少相应的可能产生的废物。亲核α-二酮的取代基在转换反应途径中起关键作用。
• BUBEL, O. N.;TISHCHENKO, I. G.;GRINKEVICH, O. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 12, 1624-1628
  作者：BUBEL, O. N.、TISHCHENKO, I. G.、GRINKEVICH, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic chemodivergent annulations between α-diketones and alkynyl α-diketones
  作者：Xiangwen Kong、Fang Yu、Zhizhou Chen、Fan Gong、Shuang Yang、Jinggong Liu、Benlong Luo、Xinqiang Fang

  DOI：10.1007/s11426-021-9972-3

  日期：2021.6

  2-hydroxyfuran-3(2H)-ones, 4-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones, 1,3-diaryl cyclobutanes, and 4-(furan-2(3H)-ylidene)cyclopent-2-enones. The formation of the products includes two novel rearrangement processes, and further transformations on the products can be easily achieved to deliver value-added substances such as highly functionalized cyclopentanes. Moreover, the 2-hydroxyfuran-3(2H)-one products

  α-二酮和炔基α-二酮之间分别在膦和布朗斯台德碱的催化下实现了四种前所未有的化学发散反应，从而快速构建了四种不同类别的生物学上重要但合成上具有挑战性的分子支架，包括 2-羟基呋喃-3(2H)-ones、4-羟基-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-ones、1,3-二芳基环丁烷和 4-(furan-2(3H)-ylidene)cyclopent-2 -烯酮。产品的形成包括两个新的重排过程，可以轻松实现产品的进一步转化，以提供高功能化环戊烷等增值物质。而且，2-羟基呋喃-3(2H)-one产物显示出良好的光物理性质，如紫外光下的绿色发光和聚集诱导发光效应，显示了该工作的实际应用价值。α-二酮在合成化学和材料科学中的巨大潜力已得到明确证明。
• Reaction of 3-aryl-2-benzoyloxiranes with alkyl thiocyanates
  作者：O. N. Bubel'、I. G. Tishchenko、O. A. Grinkevich

  DOI：10.1007/bf00842955

  日期：1985.12